glutaconaldehyde dianilide monohydrochloride | 13959-24-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: glutaconaldehyde dianilide monohydrochloride
• 英文别名: glutaconaldehydedianil hydrochloride；glutaconaldehyde dianil monohydrochloride；glutaconic aldehyde dianilide hydrochloride；N-[5-(phenylamino)-2,4-pentadienylidene]aniline monohydrochloride；glutacondianil hydrochloride；N-((1E,3E,5E)-5-(phenylimino)penta-1,3-dien-1-yl)aniline monohydrochloride；glutaconic dialdehyde dianil monohydrochloride；(E)-[(2E,4E)-5-anilinopenta-2,4-dienylidene]-phenylazanium;chloride
• CAS: 13959-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 284.788
• InChiKey: VUCMMJBDNXZQDJ-SAIFEKGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutaconaldehyde dianilide monohydrochloride 在 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于双模态正电子发射断层扫描光学成像的光激活荧光标签

  摘要：

  荧光蛋白偶联物是从基础生化研究到临床病理学和术中手术应用的广泛科学学科的重要工具。我们报告了基于香豆素、荧光素、BODIPY、罗丹明 B 和具有光化学活性芳基叠氮基团的花青染料的功能化的光活化荧光团 ( PhotoTags )的合成和表征。使用人血清白蛋白的光化学标记实验在紫外线照射下 15 分钟内以高产率产生荧光蛋白。我们还合成了 DFO-RhodB-PEG 3 -ArN 3 ─一种可被89放射性标记的光活化化合物Zr 用于光学成像和正电子发射断层扫描。一锅89 Zr 放射性标记和光诱导蛋白偶联产生 [ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin -trastuzumab。体外和体内的概念验证研究证实，[ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin-trastuzumab 是检测人表皮生长因子受体 2 (HER2/ neu ) 表达的潜在双模式药物

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01899
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 甲醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 glutaconaldehyde dianilide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF SODIUM 4-(2-((1E,3E,5E,7Z)-7-(1,1-DIMETHYL-3-(4-SULFONATOBUTYL)-1H-BENZO[e]INDOL-2(3H)-YLIDENE) HEPTA-1,3,5-TRIENYL)-1,1-DIMETHYL-1H-BENZO[e]INDOLIUM-3-YL) BUTANE-1-SULFONATE (INDOCYANINE GREEN)

  摘要：

  提供一种制备纯度大于99.0%的公式为Indocyanine green的过程。更具体地，实施例涉及制备Indocyanine green和其中间体的过程。此外，还提供了Indocyanine green的公式I结晶形式及其制备过程。

  公开号：

  US20190337896A1

文献信息

• Polyvalent Carbocyanine Molecular Beacons for Molecular Recognitions
  作者：Yunpeng Ye、Sharon Bloch、Samuel Achilefu

  DOI：10.1021/ja049441z

  日期：2004.6.1

  Polyvalent carboxylate-terminating near-infrared (NIR) carbocyanine molecular beacons were prepared by homologation of reactive carboxyl groups of the beacon with imino diacetic acid. Their conjugation with unprotected d-(+)-glucosamine gave dendritic arrays of the carbohydrate on an inner NIR chromophore core. In vivo evaluation of the dendritic glucosamine constructs shows enhanced uptake in proliferating

  多价羧酸盐终止近红外 (NIR) 羰花青分子信标是通过信标的反应性羧基与亚氨基二乙酸的同源性制备的。它们与未受保护的 d-(+)-葡糖胺的结合在内部 NIR 发色团核心上产生了碳水化合物的树枝状阵列。树突状葡糖胺构建体的体内评估显示，相对于周围的正常组织，增殖的肿瘤细胞的吸收增强。这些多价信标的结构框架允许通过各种生物活性基序或化学传感器在分子识别相互作用中的协同效应进行放大，而不会显着改变其所需的 NIR 光谱特性。
• Visible light-harvesting in covalently-linked porphyrin-cyanine dyes
  作者：Jonathan S. Lindsey、Philip A. Brown、David A. Siesel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85156-5

  日期：1989.1

  We report the synthesis and properties of three members of a new class of photochemical model compounds containing a covalently-linked porphyrin and a cyanine dye. In compounds 1 and 2 the dye absorbs in the 450–570 nm region and energy transfer occurs with 80% efficiency from the dye to the free base porphyrin. In compound 3 the dye absorbs in the 650–780 nm region and energy transfer occurs with

  我们报告了新型的光化学模型化合物的三个成员的合成和性质，这些化合物包含共价连接的卟啉和花菁染料。在化合物1和2中，染料在450-570 nm范围内吸收，并且从染料到游离碱卟啉的能量转移效率为80％。在化合物3中，染料在650-780 nm范围内吸收，从游离碱卟啉到染料的能量转移效率为80％。锌卟啉染料表现出给体和受体猝灭，只有中等程度的能量转移。这项工作是迈向人工藻胆体发展的第一步。
• Highly parallel nano-synthesis of cleavable peptide-dye conjugates on cellulose membranes
  作者：Kai Licha、Sarah Bhargava、Christiane Rheinländer、Andreas Becker、Jens Schneider-Mergener、Rudolf Volkmer-Engert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00019-8

  日期：2000.3

  mercapto-functionalized cellulose membranes with preformed Fmoc-amino acid 3-bromopropyl esters yielded membrane-bound amino acids connected via a stable thioether and a cleavable ester bond. This synthesis strategy allows the highly parallel preparation of peptides that can be solubilized from the solid support. We apply this approach to the synthesis of novel peptide–cyanine dye conjugates which are

  用预先形成的Fmoc-氨基酸3-溴丙基酯处理巯基官能化的纤维素膜，产生通过稳定的硫醚和可裂解的酯键连接的膜结合氨基酸。这种合成策略允许高度平行地制备可从固体支持物中溶解的肽。我们将这种方法应用于新型肽-花青染料偶联物的合成，这些偶联物可能可用作靶向肿瘤特异性受体的荧光造影剂。
• Synthesis of advanced fluorescent probes — water-soluble symmetrical tricarbocyanines with phosphonate groups
  作者：T. A. Podrugina、V. V. Temnov、I. A. Doroshenko、V. A. Kuzmin、T. D. Nekipelova、M. V. Proskurnina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-016-1642-2

  日期：2016.11

  A method for the synthesis of a series of water-soluble heptamethine indocyanine dyes containing a phosphonate group in the substituent bonded to the quaternary nitrogen atom of the indolenine moiety has been developed.

  已经开发了合成一​​系列水溶性七甲炔吲哚菁染料的方法，该染料在与吲哚啉部分的季氮原子键合的取代基中含有膦酸酯基团。
• Catch and release microwave mediated synthesis of cyanine dyes
  作者：Maria Lopalco、Eftychia N. Koini、Jin Ku Cho、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b820719b

  日期：——

  Unsymmetrical functionalised cyanine dyes, covering the whole colour range, were readily synthesised (in 100 mg amounts) by a combination of microwave and solid-phase methodologies.

  通过微波和固相方法的结合，可以轻松合成覆盖整个颜色范围的不对称功能化花青染料（合成量达100毫克）。