hex-1-enylidenecyclohexane | 20023-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hex-1-enylidenecyclohexane
• 英文别名: 1-Cyclohexyliden-hexen-(1)
• CAS: 20023-45-4
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: VNYQXOBJZAXGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 hex-1-enylidenecyclohexane 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到C₂₄H₂₉N₃
  参考文献：
  名称：

  铑催化吲哚与丙二烯的分子间立体选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种基于铑催化的 C-H 官能化的吲哚与三取代丙二烯的分子间烯丙基化。该合成过程具有优异的区域选择性、Z-选择性、高手性转移效率以及温和条件下对反应性官能团的广泛耐受性。已经证明了对一系列复杂的生物活性或药物分子的后期修饰以及各种合成转化。在机械实验和 SAESI-MS 研究的基础上提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01433
• 作为产物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)-1-methoxycyclohexane 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到hex-1-enylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基/炔丙基锆配合物的产生及随后的交叉偶联反应：多取代烯的简便合成

  摘要：

  炔丙基醚与Negishi试剂的β-醇盐消除反应在水解后会生成丙二烯和/或炔烃。产物的分布高度取决于起始炔丙基醚的取代方式。也就是说，芳基或烷基取代的炔丙基醚有利于丙二烯产物，而TMS取代的炔丙基醚则可提供炔烃。DFT计算显示，TMS组的大位阻效应和β效应均有利于炔烃产物，从而逆转了选择性。烯丙基/炔丙基锆中间体与芳基碘化物在Pd（PPh 3）4 / CuCl存在下的随后偶联反应为合成多取代的烯烯提供了一条直接途径。

  DOI：

  10.1021/jo9020419

文献信息

• The synthesis of allenes by Cu(i)-catalyzed regio- and stereoselective reduction of propargylic carbonates with hydrosilanes
  作者：Chongmin Zhong、Yusuke Sasaki、Hajime Ito、Masaya Sawamura

  DOI：10.1039/b910192f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed anti-SN2′-type reduction of internal propargylic carbonates with hydrosilanes affords various di- and trisubstituted allenes with high regioselectivities; the reactions are compatible with functional groups and work efficiently for the synthesis of optically-active allenes.

  铜(I)催化的反SN2'型内丙炔碳酸酯与氢硅烷的还原反应可以高选择性地产生多种二取代和三取代的烯烃；该反应与功能基团兼容，并且在合成光学活性烯烃方面表现出高效性。
• Preparation of allenes and acetylenes from ethynylalkanol acetates via organoboranes
  作者：M. Mark Midland

  DOI：10.1021/jo00435a034

  日期：1977.7
• Novel synthesis of substituted allenes
  作者：Peter Rona、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/ja01040a033

  日期：1969.6
• Allene formation in reactions of propargyl chlorides with dialkylcuprates and alkylallenylcuprates
  作者：Daniel J. Pasto、Shine-King Chou、Edward Fritzen、Richard H. Shults、Andrew Waterhouse、George F. Hennion

  DOI：10.1021/jo00401a022

  日期：1978.3