3-Isocyanatomethyl-1-oxa-4-thia-spiro[4.4]nonan-2-one | 134767-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 3-Isocyanatomethyl-1-oxa-4-thia-spiro[4.4]nonan-2-one
• 英文别名: 3-(isocyanatomethyl)-1-oxa-4-thiaspiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 134767-83-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: GXSVWJMHXXAEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isocyanatomethyl-1-oxa-4-thia-spiro[4.4]nonan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isocysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从巯基琥珀酸方便地合成异半胱氨酸

  摘要：

  摘要 该通讯描述了一种方便的两步法，用于从巯基琥珀酸以 49% 的产率制备 S-苄基-d,1-异半胱氨酸。

  DOI：

  10.1080/00397919108020820
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 叠氮磷酸二苯酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Isocyanatomethyl-1-oxa-4-thia-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  控制细胞内大环化对蛋白酶活性的成像

  摘要：

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006140

文献信息

• New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation
  作者：Christian Dose、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b309235f

  日期：——

  Boc-, Fmoc- and Cbz-protected isocysteine building blocks were prepared by a concise three-step procedure starting from thiomalic acid. The use of Boc/Trt-protected isocysteine provided convenient access to isocysteinyl peptides that allow the chemoselective ligation of unprotected peptide fragments in water. The pH-dependency of the isocysteine-mediated ligation was compared with that of cysteine-mediated native chemical ligation.

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。