氧化前胡素 | 737-52-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 氧化前胡素
• 中文别名: 淫羊藿素
• 英文名称: oxypeucedanin
• 英文别名: Oxypeucadanin；(+/-)-oxypeucedanin；4-(3,3-dimethyl-oxiranylmethoxy)-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-(2,3-epoxy-3-methyl-butoxy)-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-(2,3-Epoxy-3-methyl-butoxy)-furo[3,2-g]chromen-7-on；4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 737-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: QTAGQHZOLRFCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙腈和氯仿
• LogP：
  1.740 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2500.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

作用

氧化前胡素具有镇咳、镇痛及平滑肌解痉等药理作用。

性质

氧化前胡素具有减轻健康小鼠经受热伤害和化学伤害刺激时的生理反应的镇痛效应。

生物活性

Oxypeucedanin 是从白芷中分离出的一种呋喃香豆素衍生物。它是一种选择性的开放通道阻滞剂，可抑制 hKv1.5 通道电流，IC50 值为 76 nM。Oxypeucedanin 能延长心脏动作电位持续时间 (APD)，是一种潜在的抗心律失常试剂，并通过抑制癌细胞迁移来诱导细胞凋亡。

靶点

• IC50: hKv1.5 通道电流, 细胞凋亡

化学性质

Oxypeucedanin 是白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于白芷，法落海。

用途

氧化前胡素具有镇咳、镇痛和平滑肌解痉的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化前胡素 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到水合氧化前胡素; 5-(2,3-二羟基-3-甲基丁氧基)补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素单体作为CYP3A4抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制CYP3A4的活性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物，以研究化学结构与CYP3A4活性抑制之间的关系。使用人肝微粒体和人肠道S9馏分进行了研究，其中睾丸激素为标记底物。除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外，发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制CYP3A4活性，观察到的IC50值范围为0.13 +/- 0.03至49.3 +/- 1.9 microM 。发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制，对6'，7'的效力显示出2、4和14倍的增加 在预温育十分钟后，分别将-β-环氧香豆素，6'，7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素。呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍，表明该官能团是这些化合物与CYP3A4之间相互作用的关键。

  DOI：

  10.1039/b601096b
• 作为产物：
  描述：

  香柑醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 氧化前胡素
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素单体作为CYP3A4抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制CYP3A4的活性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物，以研究化学结构与CYP3A4活性抑制之间的关系。使用人肝微粒体和人肠道S9馏分进行了研究，其中睾丸激素为标记底物。除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外，发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制CYP3A4活性，观察到的IC50值范围为0.13 +/- 0.03至49.3 +/- 1.9 microM 。发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制，对6'，7'的效力显示出2、4和14倍的增加 在预温育十分钟后，分别将-β-环氧香豆素，6'，7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素。呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍，表明该官能团是这些化合物与CYP3A4之间相互作用的关键。

  DOI：

  10.1039/b601096b

文献信息

• Steroids, chromone and coumarins from angelica officinalis
  作者：S. Harkar、T.K. Razdan、E.S. Waight

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80344-1

  日期：1984.1

  Abstract From the ethyl acetate extract of the fresh roots of Angelica officinalis var. himaliaca , besides sitosterol, pregnenolone, peucenin-7-methyl ether, osthol and 18 furanocoumarins have been characterized by spectroscopic methods, including 13 C NMR, and some chemical transformations.

  摘要 来自当归新鲜根的乙酸乙酯提取物。除了谷甾醇、孕烯醇酮、peucenin-7-methyl ether、osthol 和 18 furanocoumarins 之外，hisaliaca 已通过光谱方法表征，包括 13 C NMR 和一些化学转化。
• Coumarins and ferulol esters from Cachrys sicula
  作者：Manuel Grande、María T. Aguado、Balbino Mancheño、Francisco Piera

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85511-9

  日期：1986.1

  (−)-Sprengelianin, (−)-prantschimgin and other minor coumarins were isolated from the roots and/or the umbels of Cachrys sicula . The roots also afforded the monoterpene hydroxyaldehyde ferulol esterified to angelic, tiglic and senecioic acids. The (−)-enantiomer of sprengelianin (2′ S ) had not been reported previously. The coumarins saxalin and pabulenol and the aromatic aldehyde 2,3,4-trimethylbenzaldehyde were

  摘要 (-)-Sprengelianin、(-)-prantschimgin 和其他少量香豆素是从 Cachrys sicula 的根和/或伞形花序中分离出来的。根还提供单萜羟基醛阿魏醇酯化成当归酸、tiglic 和 senecioic 酸。sprengelianin (2' S ) 的 (-)-对映异构体之前没有报道过。香豆素 saxalin 和 pabulenol 以及芳香醛 2,3,4-三甲基苯甲醛也被鉴定出来，但这些物质可能是人工制品。
• Furocoumarins from Angelica pachycarpa
  作者：J. Méndez、J. Castro-Poceiro

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80174-5

  日期：1983.1

  Abstract A novel furocoumarin isolated from unripe fruits of Angelica pachycarpa has been characterized as (+)-tert- O -methylbyakangelicin. (+)-tert- O -Methyloxypeucedanin hydrate, neobyakangelicol, (±)-byakangelicol, (+)-byakangelicin, phellopterin, isoimperatorin, oxypeucedanin, oxypeucedanin hydrate, pangeline and umbelliprenin were also identified along with (±)-byakangelicin monoacetate, which

  摘要 从厚果当归的未成熟果实中分离出的一种新型呋喃香豆素已被表征为 (+)-tert-O-methylbyakangelicin。(+)-tert-O-Methyloxypeucedanin hydrate, neobyakangelicol, (±)-byakangelicol, (+)-byakangelicin, phellopterin, isoimperatorin, oxypeucedanin, oxypeucedanin hydrate, pangeline 和umbelliprenin 也与 (±)-byakangelicin被证明是神器。
• Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine
  作者：Stephen A. Barr、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Timothy A. Evans、John F. Malone、Vimal D. Mehta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89424-2

  日期：1994.1

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.
• Butenandt; Marten, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 187,202
  作者：Butenandt、Marten

  DOI：——

  日期：——

表征谱图