水合氧化前胡素; 5-(2,3-二羟基-3-甲基丁氧基)补骨脂素 | 24724-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 水合氧化前胡素; 5-(2,3-二羟基-3-甲基丁氧基)补骨脂素
• 中文别名: 5-(2,3-二羟基-3-甲基丁氧基)补骨脂素；水合氧化前胡素;5-(2,3-二羟基-3-甲基丁氧基)补骨脂素
• 英文名称: oxypeucedanin hydrate
• 英文别名: (+/-)-prangol；4-(2,3-Dihydroxy-3-methylbutoxy)furo(3,2-g)chromen-7-one；4-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 24724-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: PEWFWDOPJISUOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386
• 保留指数：
  2765.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 水合氧化前胡素; 5-(2,3-二羟基-3-甲基丁氧基)补骨脂素 在 吡啶 作用下， 以0.04 g的产率得到sec-Acetyl-oxypeucadanin hydrate
  参考文献：
  名称：

  来自当归的类固醇、色酮和香豆素

  摘要：

  摘要 来自当归新鲜根的乙酸乙酯提取物。除了谷甾醇、孕烯醇酮、peucenin-7-methyl ether、osthol 和 18 furanocoumarins 之外，hisaliaca 已通过光谱方法表征，包括 13 C NMR 和一些化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80344-1
• 作为产物：
  描述：

  香柑醇 在 高氯酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 水合氧化前胡素; 5-(2,3-二羟基-3-甲基丁氧基)补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素单体作为CYP3A4抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制CYP3A4的活性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物，以研究化学结构与CYP3A4活性抑制之间的关系。使用人肝微粒体和人肠道S9馏分进行了研究，其中睾丸激素为标记底物。除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外，发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制CYP3A4活性，观察到的IC50值范围为0.13 +/- 0.03至49.3 +/- 1.9 microM 。发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制，对6'，7'的效力显示出2、4和14倍的增加 在预温育十分钟后，分别将-β-环氧香豆素，6'，7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素。呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍，表明该官能团是这些化合物与CYP3A4之间相互作用的关键。

  DOI：

  10.1039/b601096b

文献信息

• Benzofuran and coumarin derivatives from the root of Angelica dahurica and their PPAR-γ ligand-binding activity
  作者：Yukiko Matsuo、Emi Yamaguchi、Ryo Hakamata、Kanae Ootomo、Kazuhiro Takatori、Haruhiko Fukaya、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112301

  日期：2020.5

  A phytochemical investigation of the root of Angelica dahurica led to the isolation of benzofuran and coumarin derivatives. This is the first report of the isolation and identification of three furanocoumarin sulfates from A. dahurica root. The structures of a total of twelve undescribed compounds were determined by extensive spectroscopic analysis, including 2D NMR data, hydrolysis, and solvolysis

  当归根的植物化学研究导致苯并呋喃和香豆素衍生物的分离。这是从 A. dahurica 根中分离和鉴定三种呋喃香豆素硫酸盐的第一份报告。总共十二个未描述的化合物的结构通过广泛的光谱分析确定，包括 2D NMR 数据、水解和溶剂分解，然后是物理化学和光谱数据或 X 射线晶体学分析。对分离出的化合物的 PPAR-γ 配体结合活性进行了评估，6 种化合物表现出显着的 PPAR-γ 配体结合活性。特别地，未描述的苯并呋喃衍生物，3-[6,7-呋喃基-9-羟基-4-(2",3"-二羟基-3"-甲基丁氧基)]-苯基丙酸，
• Chemical Constituents of Prangos tschimganica; Structure Elucidation and Absolute Configuration of Coumarin and Furanocoumarin Derivatives with Anti-HIV Activity.
  作者：Yasuhiro SHIKISHIMA、Yoshihisa TAKAISHI、Gisho HONDA、Michiho ITO、Yoshio TAKEDA、Olimjon K. KODZHIMATOV、Ozodbek ASHURMETOV、Kuo-Hsing LEE

  DOI：10.1248/cpb.49.877

  日期：——

  The methanol extract of the dried aerial parts of Prangos tschimganica gave three new coumarin derivatives and 30 known coumarin derivatives. Their structures were established on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Absolute configuration of the isolated compounds were determined by using a modified Mosher’s method. Some of the isolated compounds showed anti-HIV activity.

  从 Prangos tschimganica 干燥气生部分的甲醇提取物中提取出了三种新的香豆素衍生物和 30 种已知的香豆素衍生物。根据化学和光谱证据确定了它们的结构。利用改良的莫舍尔法确定了分离出的化合物的绝对构型。一些分离出的化合物具有抗艾滋病毒的活性。
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3466930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to the use of a compound according to Formula B3: where: R1 and R2 are each independently OH or C1-C3 alkoxy, and R3 is selected from the group consisting of (i) C10-C20 unsubstituted straight or branched chain alkenyl with one or more double bonds; and (ii) where X, Y and Z are independently CH, CH2, CO or CHOR5 where R5 is H or C1-C3 alkyl, provided that if one of X or Y are CH then Z is also CH, and where R4 is C1-C8 straight or branched chain unsubstituted alkyl or where n is 1-5, provided that if R4 is C1-C8 straight or branched chain alkyl, then Y is CHOR5 where R5 is C1-C3 alkyl; for substituting sodium chloride in food products.

  本发明涉及根据式 B3 所述化合物的用途： 其中 R1 和 R2 各自独立地为 OH 或 C1-C3 烷氧基，以及 R3 选自以下组别 (i) 具有一个或多个双键的 C10-C20 未取代直链或支链烯基；和 (ii) 其中 X、Y 和 Z 独立地为 CH、CH2、CO 或 CHOR5，其中 R5 为 H 或 C1-C3 烷基，但如果 X 或 Y 之一为 CH，则 Z 也为 CH，且其中 R4 为 C1-C8 未取代的直链或支链烷基，或 其中 n 为 1-5，但如果 R4 为 C1-C8 直链或支链烷基，则 Y 为 CHOR5，其中 R5 为 C1-C3 烷基； 用于替代食品中的氯化钠。
• Butenandt; Marten, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 187,202
  作者：Butenandt、Marten

  DOI：——

  日期：——
• Herzog; Krohn, Archiv der Pharmazie, 1909, vol. 247, p. 570,577
  作者：Herzog、Krohn

  DOI：——

  日期：——

表征谱图