布瓦西坦杂质30 | 22530-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 布瓦西坦杂质30
• 英文名称: 4-butyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-butyl-γ-butyrolactone；(±)-4-butyldihydro-2(3H)-furanone；4-butyl-dihydrofuran-2-one；4-butyloxolan-2-one
• CAS: 22530-99-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WJPRNDJHASWDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-72 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布瓦西坦杂质30 在 碘代三甲硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-iodomethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-butylmalonate 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 布瓦西坦杂质30
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Exceptional activity of gallium(<scp>iii</scp>) chloride and chlorogallate(<scp>iii</scp>) ionic liquids for Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Magdalena Markiton、Anna Chrobok、Karolina Matuszek、Kenneth R. Seddon、Małgorzata Swadźba-Kwaśny

  DOI：10.1039/c6ra03435g

  日期：——

  a range of metal chlorides in different solvents, and in neat chlorogallate(III) ionic liquids. The extremely high activity of GaCl3 in promoting oxidation with H2O2, irrespective of solvent, was reported for the first time. The activity of all other metal chlorides was strongly solvent-dependent. In particular, AlCl3 was very active in a protic solvent (ethanol), and tin chlorides, SnCl4 and SnCl2

  使用H 2 O 2作为氧化剂，使用一系列金属氯化物在不同溶剂中和纯净的氯镓酸盐（III）离子液体中，系统研究了Bayerer-Villiger对环酮的氧化。首次报道了GaCl 3在促进H 2 O 2氧化方面的极高活性，而与溶剂无关。所有其他金属氯化物的活性都高度依赖溶剂。特别是，AlCl 3在质子溶剂（乙醇）中非常活泼，氯化锡，SnCl 4和SnCl 2，在非质子传递溶剂（甲苯和二恶烷）中具有活性。为了消除对挥发性有机溶剂的需求，使用路易斯酸性氯镓酸盐（III）离子液体代替GaCl 3，在环境条件下，其在1-120分钟内通常可产生89-94％的内酯收率。Raman和71 Ga NMR光谱研究表明，在GaCl 3和galgallate（III）离子液体系统中的活性物质均为chlorohydroxygallate（III）阴离子[GaCl 3 OH] -，它们是GaCl 3部分水解的产物。和氯
• Conversion of olefins into γ-butyrolactones
  作者：Stephen P. Brown、Balkrishna S. Bal、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92374-3

  日期：1981.1

  Cyclopropyl esters derived from olefins undergo ring opening with iodotrimethylsilane and, after base treatment, γ-butyrolactones are obtained.

  衍生自烯烃的环丙基酯与碘代三甲基硅烷发生开环反应，经过碱处理后，获得γ-丁内酯。
• Silyl peroxides as effective oxidants in the Baeyer–Villiger reaction with chloroaluminate(III) ionic liquids as catalysts
  作者：Stefan Baj、Roksana Słupska、Anna Chrobok、Agnieszka Drożdż

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.04.023

  日期：2013.9

  liquid: 0.67) present in the oxidation of cyclic ketones with bis(silyl) peroxides acts as the catalyst. In this variant of the reaction, the reactivities of bis(silyl) peroxides decrease in the following order: bis(trimethylsilyl) peroxide > bis(vinyldimethylsilyl) peroxide > bis(phenyldimethylsilyl) peroxide > bis(diphenylmethylsilyl) peroxide. A variety of cyclic ketones such as cyclobutanone, 3-substituted

  描述了过氧化甲硅烷基作为氧化剂在氯铝酸盐（III）离子液体中环酮的拜耳-维利格氧化中的新应用。在甲硅烷基过氧化物中，研究了两组过氧化物的反应性：双（甲硅烷基）和叔丁基甲硅烷基过氧化物具有与硅原子连接的不同结构取代基。结果表明，酸性1-己基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐（III）离子液体（AlCl 3的摩尔比在离子液体中的浓度为0.67）的环酮与双（甲硅烷基）过氧化物的氧化中，它起着催化剂的作用。在该反应变体中，双（甲硅烷基）过氧化物的反应性按以下顺序降低：双（三甲基甲硅烷基）过氧化物>双（乙烯基二甲基甲硅烷基）过氧化物>双（苯基二甲基甲硅烷基）过氧化物>双（二苯基甲基甲硅烷基）过氧化物。各种环状酮，例如环丁酮，3-取代的环丁酮，环戊酮，环己酮，2-甲基环己酮，4-甲基环己酮，2-金刚烷酮和降樟脑被高产率地氧化成相应的内酯（49-100％）。当叔丁基甲硅烷基过氧化物和中性氯铝酸盐（III）离子液体（AlCl
• Conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated esters: Preparation of alkylsilylketeneacetals.
  作者：Armelle Magot-Cuvru、Luis Blanco、Jacques Drouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96174-5

  日期：1991.9

  Alkylsilylketeneacetals have been prepared by a one-step copper-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to acrylic, crotonic, methacrylic and 3,3-dimethylacrylic esters in the presence of ClSiMe3. Their Z/E ratio could be modified using CuI (in the presence of HMPA) or CuII salts (without HMPA).

  在ClSiMe 3存在下，通过格氏试剂的一步铜催化的1,4-加成反应将丙烯酸烷基酯，巴豆酸酯，甲基丙烯酸酯和3,3-二甲基丙烯酸酯制备成烷基甲硅烷基烯酮缩醛。可以使用Cu I（在HMPA存在下）或Cu II盐（不使用HMPA）来修改其Z / E比。