ethyl 2-butylcyclopropanecarboxylate | 878-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-butylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-butylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 878-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FSKXIOLMBKQOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butylcyclopropanecarboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 布瓦西坦杂质30
  参考文献：
  名称：

  烯烃转化为γ-丁内酯

  摘要：

  衍生自烯烃的环丙基酯与碘代三甲基硅烷发生开环反应，经过碱处理后，获得γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92374-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-butylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子贫化环丙烷的羰基化C-C键活化：铑催化的（3 + 1 + 2）环丙基酰胺的环加成反应

  摘要：

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201811460

文献信息

• 1,3,5-Tris(thiocyanatomethyl)mesitylene as a Ligand. Pseudooctahedral Molybdenum, Manganese, and Rhenium Carbonyl Complexes and Copper and Silver Dimers. Copper-Catalyzed Carbene- and Nitrene-Transfer Reactions
  作者：Héctor Martínez-García、Dolores Morales、Julio Pérez、Marcos Puerto、Daniel Miguel

  DOI：10.1021/ic1006082

  日期：2010.8.2

  New molybdenum(0), molybdenum(II), manganese(I), rhenium(I), silver(I), and copper(I) complexes with the 1,3,5-tris(thiocyanatomethyl)mesitylene [Ms(CH2SCN)3] ligand have been synthesized and characterized by IR, NMR, and by X-ray diffraction (except for the rhenium complex). The Ms(CH2SCN)3 ligand coordinated with the molybdenum, manganese, and rhenium carbonyl fragments as a tripodal chelate. With

  新的钼（0），钼（II），锰（I），rh（I），银（I）和铜（I）与1,3,5-三（硫氰酸根合甲基）亚甲基[Ms（CH 2 SCN）3 ]配体已经合成，并通过IR，NMR和X射线衍射进行了表征（except络合物除外）。Ms（CH 2 SCN）3配体与钼，锰和rh羰基片段配位，形成三脚架螯合物。用铜和银，获得了二聚的双键型物质，同时Ms（CH 2 SCN）3配体同时充当双齿螯合物和桥键。的[的Cu（MS（CH 2 SCN）3）} 2 ] [巴' 4] 2（巴' 4 =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸盐）产物是由carbene-和氮烯转移反应的装置，用于环丙烷化和烯烃和炔烃的cyclopropenation的氮杂环丙烷的良好催化剂。
• The first synthesis of nitro-substituted cyclopropanes and spiropentanes via oxidation of the corresponding amino derivatives
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Eugene V. Revunov、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.165

  日期：2009.6

  A novel approach to nitro-substituted cyclopropanes and spiropentanes via oxidation of the corresponding amines with dimethyldioxirane is reported. The method is used successfully for the preparation of a series of nitrocyclopropanes as well as for the first synthesis of 1,4-dinitrospiro[2.2]pentane.

  据报道，通过相应的胺与二甲基二环氧乙烷的氧化反应，制得硝基取代的环丙烷和螺环戊烷的新方法。该方法已成功用于一系列硝基环丙烷的制备以及1,4-二硝基螺[2.2]戊烷的首次合成。
• Reversible C–C Bond Activation Enables Stereocontrol in Rh-Catalyzed Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Megan H. Shaw、Niall G. McCreanor、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja511335v

  日期：2015.1.14

  cycloaddition with tethered alkenes to provide stereochemically complex N-heterocyclic scaffolds. These processes rely upon the generation and trapping of rhodacyclopentanone intermediates, which arise by regioselective, Cbz-directed insertion of Rh and CO into one of the two proximal aminocyclopropane C-C bonds. For cyclizations using cationic Rh(I)-systems, synthetic and mechanistic studies indicate that rhodacyclopentanone

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。
• Enhancement of stereoselectivity in catalytic cyclopropanation reactions
  作者：Michael P. Doyle、Kuo-Liang Loh、Keith M. DeVries、Mitchell S. Chinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81001-7

  日期：1987.1

  Significant enhancement of trans(anti) stereoselectivity is achieved in rhodium(II) acetamide catalyzed cyclopropanation reactions of 2,3,4-trimethyl-3-pentyl diazoacetate (ODA) and diazoacetamides.

  在铑（II）乙酰胺催化的2,3,4-三甲基-3-戊基重氮乙酸酯（ODA）和重氮乙酰胺的铑（II）乙酰胺催化的环丙烷化反应中，反式（反）立体选择性显着提高。
• Carbene Transfer and Carbene Insertion Reactions Catalyzed by a Mixed-Ligand Copper(I) Complex
  作者：Stefano Brenna、G. Attilio Ardizzoia

  DOI：10.1002/ejoc.201800863

  日期：2018.7.6

  An easily prepared low‐cost copper(I) homogeneous catalyst has been investigated in carbene transfer reactions. High yields and selectivities were achieved in olefin cyclopropanation and O–H and N–H insertions.

  在卡宾转移反应中，已经研究了一种易于制备的低成本铜（I）均相催化剂。在烯烃环丙烷化以及OH和NH插入中实现了高收率和选择性。