(S)-2-氯-N-(2-羟基-1-苯乙基)乙酰胺 | 291545-74-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-氯-N-(2-羟基-1-苯乙基)乙酰胺
• 英文名称: (S)-2-chloro-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 291545-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: FSXRRQVFMUHBJQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氯-N-(2-羟基-1-苯乙基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-苯基吗啉
  参考文献：
  名称：

  胺促进的四氢吡啶类对映选择性合成的不对称（4 + 2）环：一种无痕且可回收的辅助策略

  摘要：

  消失，无影无踪：2-（乙酰氧基甲基）buta-2,3-dienoate和仲胺的原位反应产生了2-methyl-3-3-氧代丁酸酯等效物，可用于不对称[4 + 2]环N- tosylimines以良好至极佳的收率和对映选择性提供四氢吡啶。胺很容易回收，并充当无痕助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201300526
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-氯-N-(2-羟基-1-苯乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  的新的5-取代的吗啉-3-膦酸选择性合成：的进一步开发Ñ -acyliminium中间体

  摘要：

  报道的5-取代的吗啉-3-膦酸的非对映选择性的第一全合成。合成的主要特征是引入了二甲基膦酸酯基团的成5-取代的吗啉-3-酮。该程序是基于制备Ñ -Boc-（小号）-5-苯基和Ñ -Boc-（小号）-5-苄基吗啉-3-酮由1-苯基甘氨酸和L-苯丙氨酸甲酯，然后是形成3-甲氧基化的化合物，并与在BF的存在亚磷酸三甲酯的后续反应的3 ·OET 2。非对映选择性的形成顺双取代的产品与亲核加成到其他的甲氧基衍生产品协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.014

文献信息

• Primary Amides. A General Nitrogen Source for Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Zachary P. Demko、Michael Bartsch、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol000098m

  日期：2000.7.1

  N-Bromo,N-lithio salts of primary carboxamides have been shown to be efficient nitrogen sources for catalytic asymmetric aminohydroxylation of olefins, behaving much like the parent N-bromoacetamide in these reactions. alpha-Chloro-N-bromoacetamide is a particularly interesting nitrogen source, as it is functionalized for further reaction, including easy deprotection by treatment with thiourea.

  伯羧酰胺的N-溴，N-硫代盐已被证明是烯烃催化不对称氨基羟基化的有效氮源，其行为与母体N-溴代乙酰胺非常相似。α-氯-N-溴乙酰胺是一种特别令人感兴趣的氮源，因为它被官能化用于进一步反应，包括通过硫脲处理而易于脱保护。
• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168641A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Aminoheteroaryl benzamides as kinase inhibitors
  申请人：Bagdanoff Jeffrey T.

  公开号：US09242996B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了化合物的化合物（I）或其盐； 以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物与治疗辅助剂的组合物。
• Synthesis of β-hydroxyacetamides from unactivated ethyl acetates under base-free conditions and microwave irradiation
  作者：Eugenio Hernández-Fernández、Pedro Pablo Sánchez-Lara、Mario Ordóñez、Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín、Francisco G. Avalos-Alanís、Susana López-Cortina、Víctor M. Jiménez-Pérez、Tannya Rocio Ibarra-Rivera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.015

  日期：2015.1

  unactivated ethyl esters with achiral and chiral 1,2-amino alcohols under microwave irradiation and base-free conditions is described. This procedure provides a convenient method for the synthesis of β-hydroxyacetamides bearing pyrazole, imidazole, and benzimidazole groups in high yields and without racemization. The protocol described herein is environmentally friendly and allows for the preparation of a

  的酰胺化未活化乙酯与非手性和手性1,2-二氨基微波照射和游离碱条件下醇进行说明。该过程提供了β-hydroxyacetamides轴承吡唑，咪唑和苯并咪唑基团以高产率和无外消旋作用的合成的便利方法。本文所描述的协议是环境友好的，并且允许的各种β-hydroxyacetamides，这是在恶唑啉和生物学感兴趣的其它衍生物的合成中的关键中间体的制备。
• Reversal of Stereoselectivity in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition Reaction of Dialkylzinc to Cyclic Enone in the Presence of a Chiral Azolium Compound
  作者：Naoatsu Shibata、Masaki Okamoto、Yuko Yamamoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo101147p

  日期：2010.8.20

  Reversal of enantioselectivity in a Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of dialkylzinc to cyclic enone with use of the same chiral ligand was successfully achieved. The reaction of 2-cyclohexen-1-one (30) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of an azolium salt derived from a chiral β-amino alcohol gave (S)-3-ethylcyclohexanone (31) in good enantioselectivity. Among a series

  通过使用相同的手性配体，成功实现了二烷基锌与环烯酮在Cu催化的不对称共轭加成反应中对映选择性的逆转。在手性β-氨基醇衍生的盐存在下，Cu（OTf）2催化2-环己烯-1-酮（30）与Et 2 Zn的反应，得到（S）-3-乙基环己酮（31）具有良好的对映选择性。在所研究的一系列手性偶氮化合物中，发现在立体异构中心同时具有叔丁基和在偶氮环上具有苄基取代基的苯并咪唑鎓盐（10）是Cu（OTf）2中配体的最佳选择。-催化反应。当通过使用苯并咪唑鎓衍生物而不是咪唑鎓衍生物进行反应时，观察到良好的对映选择性。还研究了偶氮环上取代基对反应立体选择性的影响。另外，由Cu（OTf）2结合衍生自（S）-亮氨酸甲酯的重氮化合物催化的反应结果，发现手性配体中的羟基侧链可能对烯醇的对映体控制至关重要。共轭加成反应。另一方面，从铜种类的筛选试验中发现，通过使30与Et 2反应来实现对映选择性的逆转。在具有相同配体前体的