5'-Deoxybredinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-Deoxybredinin
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-hydroxyimidazole-4-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: JQTWVLPDBQYHNL-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑立宾 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5'-Deoxybredinin
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g

文献信息

• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：EP2583678A2

  公开（公告）日：2013-04-24

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.

  本发明提供了包含小分子免疫促进剂（SMIP）化合物的免疫刺激组合物及其施用方法。还提供了施用有效量的 SMIP 化合物以增强受试者对抗原的免疫应答的方法。本发明还提供了单独施用 SMIP 化合物或与另一种制剂联合施用 SMIP 化合物以治疗癌症、传染性疾病和/或过敏/哮喘的新型组合物和方法。在另一方面，本发明一般涉及筛选小分子免疫调节组合物的方法。
• US7452901B2
  申请人：——

  公开号：US7452901B2

  公开（公告）日：2008-11-18
• US7645747B2
  申请人：——

  公开号：US7645747B2

  公开（公告）日：2010-01-12