N-(o-tolylsulfonyl)acetamide | 27200-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-Methylphenylsulfonyl)acetamide；N-(2-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 27200-69-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD27948502
• 分子量: 213.257
• InChiKey: AOQMUIWDHPZPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolylsulfonyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-(N-acetylsulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺的设计，合成和生物学评估：一类新型的环氧合酶2（COX-2）抑制剂。

  摘要：

  N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺（11）和一组具有适当取代的苯基取代基的类似物（4-F，2,4-F（2），4-SO（2）Me，4-OCHMe（2 ））合成附着在其C-4或C-5位置的化合物，作为选择性的环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，与阿司匹林（COX-1 IC（ 50）= 0.35microM； COX-2 IC（50）= 2.4microM），与阿司匹林一样[COX-2选择性指数（SI）= 0.14]，11是非选择性COX-2抑制剂（COX-2 SI = 0.23） 。具有连接到C-4的2,4-二氟苯基取代基的区域异构体（COX-2 IC（50）= 0.087microM; COX-2 SI> 1149）或C-5（COX-2 IC（50）= 0.77microM ，SI> 130），相对于参考药物塞来昔布（11）的位置表现出最有效和选择性的COX-2抑制活性（COX-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.039
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 N-(o-tolylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Magidson; Silberg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 920,922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium‐Catalyzed <i>ortho‐</i> C−H Amidation of Benzenesulfonamides with Sulfonyl Azides
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900573

  日期：2019.9.17

  herein an iridium‐catalyzed direct C−H activation/ C−N bond formation reaction of benzenesulfonamides with sulfonyl azides. The amidation reaction provides a protocol for the synthesis of 2‐aminobenzesulfonamides in good to excellent yields. This strategy features a wide substrate scope, tolerates a broad range of functional groups under external oxidant‐free conditions and only releases molecular nitrogen

  我们在此开发了铱催化的苯磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化直接CH活化/ CN键形成反应。酰胺化反应为合成2-氨基苯磺酰胺类化合物提供了良好的合成方案。该策略具有广泛的底物范围，在无外部氧化剂的条件下可耐受各种官能团，并且仅释放分子氮作为唯一的副产物。此外，还研究了初步机理并提供了建议的反应途径。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides
  作者：Qiuping Ding、Tong Liu、Qiang Zheng、Yadong Zhang、Ling Long、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c4ra09041a

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed ortho-selective C–H activation and tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides is described. The protocol has been applied to various substrates with good functional group tolerance.

  一种高效的Rh（III）催化的对位选择性C-H活化和串联氧化烯烃化-环化反应的芳基磺酰胺描述。该方案已应用于多种底物，并具有良好的官能团容忍性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sulfonamide directed <i>ortho</i> C–H carbenoid functionalization <i>via</i> metal carbene migratory insertion
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc08837c

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed sulfonamide directed ortho C–H carbenoid functionalization has been developed with good yields. This method is attractive due to its broad substrate scope, and enables derivation of diverse biologically active sulfonamide structures and late-stage modification of sulfa drugs.

  铑（III）催化的磺酰胺定向的邻位C-H类胡萝卜素官能化已经得到了良好的收率。该方法由于其广泛的底物范围而具有吸引力，并且能够衍生出多种生物活性的磺酰胺结构和磺胺药物的后期修饰。
• Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Activation
  作者：Weijia Xie、Jie Yang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/jo5015239

  日期：2014.9.5

  Rh(III)-catalyzed ortho C–H olefination of aryl sulfonamide directed by the SO2NHAc group is reported. This oxidative coupling process is achieved highly efficiently and selectively with a broad substrate scope. The reactions of N-tosylacetamide with acrylate esters afford ortho-alkenylated benzofused five-membered cyclic sulfonamides, whereas styrenes provide the direct diolefination products.

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。
• Rhodium-catalyzed direct C–H bond alkynylation of aryl sulfonamides with bromoalkynes
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouzhi Pu、Junmin Chen

  DOI：10.1039/c9ob00061e

  日期：——

  report a novel rhodium-catalyzed ortho-mono-alkynylation of aryl sulfonamides. The reactions of N-tosylacetamides with triisopropylsilyl (TIPS)-substituted bromoalkyne are catalyzed by a [(Cp*RhCl2)2] complex without cyclization, forming ortho-(1-alkynyl) benzenesulfonamides. While triethylsilyl or trimethylsilyl (TES or TMS)-substituted bromoalkyne was also amenable to the alkynylation, affording six-membered

  本文中，我们报道了新颖的铑催化的芳基磺酰胺基的邻-单-炔基化。N-甲苯磺酰基乙酰胺与三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代的溴炔烃的反应在没有环化的情况下被[（Cp * RhCl2）2]络合物催化，形成邻-（1-炔基）苯磺酰胺。虽然三乙基甲硅烷基或三甲基甲硅烷基（TES或TMS）取代的溴炔烃也适合进行炔基化反应，但通过炔基化/分子内环化级联反应。本协议显示了高官能团耐受性和良好的高收率在空气气氛下广泛的基板范围。机理研究表明，该反应通过限制C–H活化的周转进行，并提出了合理的机理。