2-bromo-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1391625-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1391625-01-6
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: SXJWCCOGYOYRBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,3-diphenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜促进的环与2-氨基吡啶来组装2-卤代咪唑并[1,2一]吡啶

  摘要：

  已开发了末端炔烃与2-氨基吡啶的铜促进环化反应，用于使用卤化铜作为卤素源来合成2-卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶。在反应条件下，多种底物得以存活，并以良好的收率得到了所需的产物。该反应具有优点，例如容易获得的起始原料，广泛的底物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.3660
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）促进2-氨基吡啶与炔酸的串联脱羧卤化和氧化胺化反应，合成2-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发了铜促进的2-氨基吡啶与炔酸的级联脱羧卤化和氧化氨化反应顺序，用于合成2-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶。在该反应中，在一个罐中形成两个CN键和一个C-卤素键，以高收率产生所需的产物。这是由炔酸合成2-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c7ob02014g

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Oxidative Cyclization of Halo- alkynes: Synthesis of 2-Halo-substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines, Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Yang Gao、Meizhou Yin、Wanqing Wu、Huawen Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300157

  日期：2013.8.12

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of 2‐haloimidazopyridines with aminopyridines and haloalkynes using molecular oxygen as oxidant in a one‐pot manner has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for the construction of a variety of 2‐halo‐substituted imidazopyridines, imidazopyrazines and imidazopyrimidines. The intermolecular oxidative diamination of haloalkynes was achieved for the first time. Importantly, the mild reaction conditions and the efficient conversion of the alkyl‐substituted haloalkynes are great improvements over the existing methods. Moreover, the resultant 2‐haloimidazo[1,2‐a]pyridines could be efficiently converted to other functionalized imidazopyridine products via substitution, coupling reactions and other transformations, which further indicates potential applications of this method in synthetic and pharmaceutical chemistry.magnified image