(S)-2-chloro-2,2-difluoro-N-(1-phenylethyl)ethanamide | 915093-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-2,2-difluoro-N-(1-phenylethyl)ethanamide
• 英文别名: 2-chloro-2,2-difluoro-N-[(S)-1-phenylethyl]acetamide；2-chloro-2,2-difluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 915093-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₂NO
• 分子量: 233.645
• InChiKey: UQWXCWQOHMGTKS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-2,2-difluoro-N-(1-phenylethyl)ethanamide 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-methyl-N-[(S)-1-phenylethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯和二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺——3,3-二氟氮杂环丁酮的前体

  摘要：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺 7 已从氯二氟乙酰胺 5 通过电化学硅烷化制备。当与羰基化合物缩合时，它们被证明是 2,2-二氟-3-羟基乙酰胺 8 的前体。 N-(对甲氧基苯基)-2,2-二氟-3-羟基-4-甲基戊酰胺 (8a)转化为相应的 3,3-二氟氮杂环丁烷酮 9a。这种制备 3,3-二氟氮杂环丁酮的新途径被证明是利用二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯与亚胺缩合的途径的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600146
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2-chloro-2,2-difluoro-N-(1-phenylethyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多氟烷基化的α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.001

文献信息

• Diastereoselective synthesis of polyfluoroalkylated α-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Oleg V. Stanko、Yuliya V. Rassukana、Kateryna A. Zamulko、Viktoriya V. Dyakonenko、Svitlana V. Shishkina、Petro P. Onys’ko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.001

  日期：2018.12

  The asymmetric synthesis of biorelevant aminophosphonates and aminophosphonic acids bearing trifluoromethyl, tetrafluoroethyl, perfluoropropyl or chlorodifluoromethyl group in the α-position to phosphonyl group is developed. Diastereoselective reduction of α-(poly)fluoroalkylated iminophosphonates, bearing stereodirecting α-phenylethyl group at the nitrogen atom, with sodium borohydride produces diastereomeric

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。
• Ethyl Difluoro(trimethylsilyl)acetate and Difluoro(trimethylsilyl)acetamides – Precursors of 3,3-Difluoroazetidinones
  作者：Michel Bordeau、Frédéric Frébault、Mallory Gobet、Jean-Paul Picard

  DOI：10.1002/ejoc.200600146

  日期：2006.9

  Difluoro(trimethylsilyl)acetamides 7 have been prepared from chlorodifluoroacetamides 5 by electrochemical silylation. When condensed with carbonyl compounds, they were shown to be precursors of 2,2-difluoro-3-hydroxyacetamides 8. N-(p-Methoxyphenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-methylvaleramide (8a) has been converted into the corresponding 3,3-difluoroazetidinone 9a. This new route to 3,3-difluoroazetidinones

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺 7 已从氯二氟乙酰胺 5 通过电化学硅烷化制备。当与羰基化合物缩合时，它们被证明是 2,2-二氟-3-羟基乙酰胺 8 的前体。 N-(对甲氧基苯基)-2,2-二氟-3-羟基-4-甲基戊酰胺 (8a)转化为相应的 3,3-二氟氮杂环丁烷酮 9a。这种制备 3,3-二氟氮杂环丁酮的新途径被证明是利用二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯与亚胺缩合的途径的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)