1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodoicosane | 1257261-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodoicosane
• 英文别名: F8H12I；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-Heptadecafluoro-10-iodoicosane
• CAS: 1257261-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₄F₁₇I
• 分子量: 714.288
• InChiKey: KDNAFMKMUXWOIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodoicosane 在 锌 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到11,12-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)docosane
  参考文献：
  名称：

  非极性双子座两亲分子自组装成纳米物体的堆叠层。

  摘要：

  氟化物中的氟化物：非极性碳氟化合物/烃四嵌段分子自组装成第一单层，该单层由一系列紧密堆积的离散圆形表面胶束组成（深色）；该层被此类纳米物体（光）的第二层覆盖。

  DOI：

  10.1002/chem.201000762
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 全氟辛基碘烷 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodoicosane
  参考文献：
  名称：

  氯离子催化的烯烃/炔烃的光介导的碘全氟烷基化：卤素键的作用†

  摘要：

  描述了用于烯烃/炔烃的碘全氟烷基化的创新方法。这些反应，包括烯烃的碘三氟甲基化，在低强度的UVA辐射下，在含有催化量的NaCl或Bu 4 NCl的脱氧甲醇溶液中，非常有效地进行。初步的机理研究表明，R f I和氯离子之间的卤素键相互作用促进了引发反应的R f -I键的光促进均裂。

  DOI：

  10.1039/c8cc02765j

文献信息

• Benzophenone<i>vs</i>. Copper/Benzophenone in Light-Promoted Atom Transfer Radical Additions (ATRAs): Highly Effective Iodoperfluoroalkylation of Alkenes/Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Redouane Beniazza、Rachel Atkinson、Christelle Absalon、Frédéric Castet、Sergey A. Denisov、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201600501

  日期：2016.9.15

  redox processes. Mechanistic investigations using transient absorption spectroscopy revealed that a deactivation pathway of the benzophenone triplet (3BP*) is via its reaction with the methanol solvent. We propose that the generated radicals, in particular .CH2OH, play a key role in the initiation step forming Rf. by reacting with RfI, Rf. then entering a radical chain cycle. 1H NMR studies provided evidence

  二苯甲酮2（BP）或光还原性铜（II）络合物1有效促进了末端烯烃和炔烃的碘过氟烷基化。尤其是，在低压汞灯（TLC =薄层色谱，6 W）照射365 nm时，甲醇中1摩尔％的BP可以实现快速反应，并具有出色的反应产率。配合物1和BP 2表现出非常相似的反应性，表明涉及1的反应很可能是由二苯甲酮的光活化过程而不是铜（I）/（II）氧化还原过程控制的。使用瞬态吸收光谱的机理研究表明，二苯甲酮三联体的失活途径（3BP *）是通过其与甲醇溶剂的反应来进行的。我们建议特别是生成的部首。CH 2 OH在形成R f的引发步骤中起关键作用。通过与R f I，R f反应。然后进入一个彻底的连锁循环。1 H NMR研究提供了证据，表明形成了大量（约7％NMR）半缩醛CH 3 OCH 2 OH，即之间可能发生的副产物。CH 2 OH和R ˚F I.最后，DFT计算表明，从三线态-三线态能量传递（TTET）工艺与瞬态吸收研究一致，在反应条件下，将3