4-O-苄基多巴胺 | 94026-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-O-苄基多巴胺
• 英文名称: 4-O-Benzyldopamine
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-benzyloxy-phenethylamin；5-(2-Aminoethyl)-2-(benzyloxy)phenol；5-(2-aminoethyl)-2-phenylmethoxyphenol
• CAS: 94026-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VEOXVIUXSFRYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-111°C
• 沸点：
  419.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-苄基多巴胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)-1-羟基-2-磺基氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  多巴胺与普通话综合疗法

  摘要：

  描述了一些儿茶酚胺代谢产物的硫酸酯的合成。发现在吡啶溶剂中用吡啶磺酸作为酸受体在插入溶剂中用氯磺酸处理酚胺是通用的。纯化主要通过离子交换树脂进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460718
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-(2-硝基乙烯基)苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-O-苄基多巴胺
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -Methylation的（±）-Norcoclaurine -1-羧酸和相关异喹啉包括（小号） -和（- [R）-Norcoclaurine用14 C标记的小号-Adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物邻苯二酚存在ö -甲基转移酶

  摘要：

  （±）-Norcoclaurine -1-羧酸（5）和所述派生dihydroisoquinolinone 6（存在quinonemethide 6在pH 7），得到，甲基化与14 C标记的小号-adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物儿茶酚的存在O-甲基转移酶，分别是7- O-甲基化同源物7和9。用（-）-（S）-和（+）-（R）-去甲紫丁香碱（分别为2a和2b）观察到了O-甲基化的高立体选择性（分别为2a和2b），得到80％的6- O-甲基化的异喹啉12和20％的7- O-甲基化的异构体11来自2a，以及12和11的比例与2b相反。参照氨基酸8的合成是通过O-苄基保护的多巴胺17与苄基保护的酮酸20（21）的Pictet-Spengler缩合，然后用重氮甲烷（22 + 23）甲基化并通过酸除去保护基来实现的水解。人们认为，诸如5是构成与网状茶碱相关的异喹啉生物合成中的重要前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730222

文献信息

• Discovery of Selective Dopamine Receptor Ligands Derived from (−)-Stepholidine via C-3 Alkoxylation and C-3/C-9 Dialkoxylation
  作者：Hari K. Namballa、Michael Dorogan、Ashok R. Gudipally、Sunday Okafor、Satishkumar Gadhiya、Wayne W. Harding

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00976

  日期：2023.7.27
• Mammalian Alkaloids:<i>O</i>-Methylation of (±)-Norcoclaurine-1-carboxylic Acid and Related Isoquinolines Including (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-Norcoclaurine with¹⁴C-Labeled<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine in Presence of Mammalian Catechol<i>O</i>-Methyltransferase
  作者：Yasuo Sekine、Cyrns Crevelling、Maureen Bell、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19900730222

  日期：1990.3.14

  observed with (−)-(S)- and (+)-(R)-norcoclaurine (2a and 2b, resp.), affording 80% of 6-O-methylated isoquinoline 12 and 20% of the 7-O-methylated isomer 11 from 2a, and the reversed proportion of 12 and 11 from 2b. Synthesis of the reference amino acid 8 was achieved by Pictet-Spengler condensation of O-benzyl-protected dopamine 17 with benzyl-protected keto acid 20 ( 21) followed by methylation with

  （±）-Norcoclaurine -1-羧酸（5）和所述派生dihydroisoquinolinone 6（存在quinonemethide 6在pH 7），得到，甲基化与14 C标记的小号-adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物儿茶酚的存在O-甲基转移酶，分别是7- O-甲基化同源物7和9。用（-）-（S）-和（+）-（R）-去甲紫丁香碱（分别为2a和2b）观察到了O-甲基化的高立体选择性（分别为2a和2b），得到80％的6- O-甲基化的异喹啉12和20％的7- O-甲基化的异构体11来自2a，以及12和11的比例与2b相反。参照氨基酸8的合成是通过O-苄基保护的多巴胺17与苄基保护的酮酸20（21）的Pictet-Spengler缩合，然后用重氮甲烷（22 + 23）甲基化并通过酸除去保护基来实现的水解。人们认为，诸如5是构成与网状茶碱相关的异喹啉生物合成中的重要前体。
• Synthesen von Schwefelsäureestern des Dopamins und verwandten Verbindungen
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19630460718

  日期：——

  Syntheses of sulfuric acid esters of some catecholamine metabolities are described. Treating the phenolic amines with chlorosulfonic acid in an insert solvent with pyridine as acid aceptor was found to be of general use. Purification was mainly effected by means of ion exchange resins.

  描述了一些儿茶酚胺代谢产物的硫酸酯的合成。发现在吡啶溶剂中用吡啶磺酸作为酸受体在插入溶剂中用氯磺酸处理酚胺是通用的。纯化主要通过离子交换树脂进行。