2-(2-methylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 132994-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 132994-41-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VOMSVXNIRAWXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氢键网络实现布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解**

  摘要：

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202117366
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-methylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 乙腈 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(2-methylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3,5-di-tert-butyl-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氢呋喃类衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种无金属和无碱的水相体系下腈C(sp3)‑H官能化引发的烯基‑1,3‑二羰基化合物自由基环化反应制备2,3‑二氢呋喃类衍生物的方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入烯基‑1,3‑二羰基化合物、腈类化合物、氧化剂和水，在一定温度、空气气氛下搅拌反应，得到2,3‑二氢呋喃类衍生物。

  公开号：

  CN113185480A

文献信息

• 一种氯化铁促进的2,3-二氢呋喃衍生物制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN112047908B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及一种氯化铁促进的烯基1，3‑二羰基化合物与酮类化合物通过酮α‑C(sp3)‑H官能团化产生自由基启动环化反应制备2，3‑二氢呋喃衍生物的方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入烯基1，3‑二羰基化合物、酮类化合物、铁催化剂和氧化剂，在一定温度下搅拌反应，得到目标产物。
• Organic base-catalysed solvent-tuned chemoselective carbotrifluoromethylation and oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Ning-Yuan Yang、Zhong-Liang Li、Liu Ye、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c6cc00364h

  日期：——

  An unprecedented and efficient organic base-catalysed highly chemoselective carbo- and oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes with Togni's reagent was developed.

  开发了一种空前有效的有机碱催化的用Togni试剂对未活化烯烃进行高度化学选择性的碳和氧三氟甲基化反应。
• Catalytic, Enantioselective, and Highly Chemoselective Bromocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Zhao、Xiaojian Jiang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201304107

  日期：2013.8.12

  Overriding preferences: An amine–thiocarbamate catalyst can mediate the facile, efficient, and highly enantioselective bromocyclization of olefinic 1,3‐dicarbonyl compounds. In the presence of the bifunctional catalyst, the bromination occurs chemoselectively at the olefinic moiety rather than at the carbon atom in the α‐position to the carbonyl units.

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。
• Copper-Catalyzed Modular Amino Oxygenation of Alkenes: Access to Diverse 1,2-Amino Oxygen-Containing Skeletons
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02885

  日期：2019.2.1

  Copper-catalyzed alkene amino oxygenation reactions using O-acylhydroxylamines have been achieved for a rapid and modular access to diverse 1,2-amino oxygen-containing molecules. This transformation is applicable to the use of alcohols, carbonyls, oximes, and thio-carboxylic acids as nucleophiles on both terminal and internal alkenes. Mild reaction conditions tolerate a wide range of functional groups

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。