(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酰]氨基]-3-(4-羟基苯基)丙酸 | 1050-28-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酰]氨基]-3-(4-羟基苯基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: Tyr-Tyr；L-tyrosyl-L-tyrosine；L-Tyr-L-Tyr；dityrosine；L-Tyrosyl-L-tyrosin；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1050-28-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD00063044
• 分子量: 344.367
• InChiKey: JAQGKXUEKGKTKX-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (decomp)
• 沸点：
  703.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

H-Tyr-Tyr-OH（L-酪氨酸-L-酪氨酸）是一种抗高血压肽，能够抑制血管紧张素I转化酶（ACE），其IC50值为0.028毫克/毫升。这种化合物常用于高血压研究[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酰]氨基]-3-(4-羟基苯基)丙酸 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对羟基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘裂解NH 2末端酪氨酰-肽键

  摘要：

  用C 6 H 5 I（OAc）2 -MeOH-KOH裂解NH 2-酪氨酸二肽可产生4-（甲氧基甲基）苯酚。

  DOI：

  10.1039/c39850000974
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 钯 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酰]氨基]-3-(4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden et al., Fermentforschung, 1942, vol. 16, p. 98,114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A dynamic combinatorial library for biomimetic recognition of dipeptides in water
  作者：Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.3762/bjoc.16.131

  日期：——

  poses an enormous challenge. A dynamic combinatorial library can be a powerful method to overcome this issue. We previously reported artificial receptors emerging form a dynamic combinatorial library of peptide building blocks. In this study we aimed to broaden this scope towards recognition of small peptides. Employing CXC peptide building blocks, we found that cyclic dimers of oxidized CFC bind to

  小肽参与了无数的生物过程。因此，肽的选择性结合基序可以成为标记或抑制的有力工具。寻找那些结合基序，尤其是在竞争分子间氢键的水中，提出了巨大的挑战。动态组合库可以是解决此问题的强大方法。我们之前报道过人工受体形成了一个动态的肽构建基组合库。在这项研究中，我们旨在将这一范围扩大到识别小肽。采用CXC肽积木，我们发现氧化的该环状二聚体CFC结合到芳族肽FF和YY（ķ ≈229-702中号-1），而AA结合显著较弱（ķ ≈65-71中号-1）。
• Bioabsorbable, biobeneficial, tyrosine-based polymers for use in drug eluting stent coatings
  申请人：Pacetti Dirk Stephen

  公开号：US20060115449A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This document discloses a family of tyrosine carbonate polymers and polymer mixtures that may contain bioactive or biobeneficial polymers or constituents. Methods of making these polymers and mixtures are disclosed, as well. Also, implantable or partially implantable medical devies constructed with or from these polymers are disclosed.

  这份文件披露了一类酪氨酸碳酸酯聚合物和聚合物混合物，可能包含生物活性或生物有益的聚合物或成分。同时也披露了制备这些聚合物和混合物的方法。此外，还披露了使用这些聚合物构建的可植入或部分可植入的医疗设备。
• Dietary Dityrosine Induces Mitochondrial Dysfunction by Diminished Thyroid Hormone Function in Mouse Myocardia
  作者：Yipin Lu、Shuhua Ma、Xue Tang、Bowen Li、Yueting Ge、Kai Zhang、Shaojun Yang、Qi Zhao、Ying Xu、Haoyi Ren

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03926

  日期：2020.8.26

  tyrosine products (OTP) have been detected in commercial foods with high protein content, such as meat and milk products. OTP intake induces tissue oxidative stress and affects the normal activity of the hypothalamic–pituitary–thyroid axis (HPT). This study aims to investigate the effects of OTP and their main product, dityrosine (Dityr), on mouse myocardial function and myocardial energy metabolism

  在肉类和奶类产品等蛋白质含量高的商业食品中已检测到氧化酪氨酸产品（OTP）。OTP摄入会引起组织氧化应激，并影响下丘脑-垂体-甲状腺轴（HPT）的正常活动。这项研究旨在调查OTP及其主要产品二氢酪氨酸（Dityr）对小鼠心肌功能和心肌能量代谢的影响。小鼠每天接受胃内酪氨酸（Tyr; 420μg/ kg体重），Dityr（420μg/ kg体重）或OTP（1909μg/ kg体重）的胃内给药35天。此外，将H9c2细胞与各种浓度的Dityr孵育72小时。我们发现，OTP和纯Dityr会在生长中的小鼠和H9c2细胞中诱导氧化应激，导致氧化还原状态不平衡，心肌损伤，线粒体功能障碍，和能量代谢紊乱。Dityr通过PI3K / AKT /GSK3β途径干扰心肌的T3调节，导致心肌线粒体损伤和能量代谢异常。食源性OTP（尤其是Dityr）可破坏小鼠心肌中的甲状腺激素功能，导致线粒体功能障碍，能量代谢紊乱和氧化应激。
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Sulfotyrosine dipeptide: Synthesis and evaluation as HIV-entry inhibitor
  作者：Tong Ju、Duoyi Hu、Shi-Hua Xiang、Jiantao Guo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.07.012

  日期：2016.10

  for AIDS drug therapies. The interaction of gp120 and co-receptor (CCR5/CXCR4) mediates the entry of HIV-1 into host cells, which has been increasingly exploited in recent years as the target for new antiviral agents. A conserved co-receptor binding site on gp120 that recognizes sulfotyrosine (sTyr) residues represents a structural target to design novel HIV entry inhibitors. In this work, we developed

  人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）是造成全球AIDS大流行的原因。由于缺乏预防性的HIV-1疫苗，对感染患者的药物治疗对于降低病毒载量和减慢疾病的发展变得至关重要。由于具有耐药性，因此寻找新的抗病毒药物对于艾滋病药物治疗是必要的。gp120和共受体（CCR5 / CXCR4）的相互作用介导HIV-1进入宿主细胞，近年来它已被越来越多地用作新的抗病毒药物的靶标。gp120上的一个保守的共受体结合位点可识别磺基酪氨酸（sTyr）残基，代表了设计新型HIV进入抑制剂的结构目标。在这项工作中，我们开发了磺基酪氨酸二肽的有效合成方法，并将其评估为HIV-1进入抑制剂。

表征谱图