4-异丙氧基苯甲酰基乙腈 | 884504-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-异丙氧基苯甲酰基乙腈
• 英文名称: 3-(4-isopropoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(4-isopropoxy-phenyl)-3-oxo-propionitrile；4-Isopropoxybenzoylacetonitrile；3-oxo-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 884504-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SMJDHQGDATWMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲酰基乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(2-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  对移位蛋白（TSPO）具有亚纳摩尔亲和力的DPA-714醚类似物

  摘要：

  十六新苯基烷基醚衍生物（12，14 - 28）的5,7-二甲基吡的[1,5一]嘧啶-3-基乙酰胺（DPA）类的合成和在竞争结合测定法来评估抗[ 3 H] PK11195使用源自大鼠肾脏线粒体级分的18 kDa转运蛋白（TSPO）。与DPA-713（5）和DPA-714（6）相比，所有类似物均表现出对TSPO的优异结合亲和力。首次在该分析中观察到此类TSPO配体的皮摩尔亲和力，其中苯乙醚28表现出最大亲和力（K i = 0.13 nM）。此外，在大鼠C6胶质瘤细胞类固醇生成试验中，所有类似物均可增强孕烯醇酮的生物合成（比基线高134–331％）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.004
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-异丙氧基苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  对移位蛋白（TSPO）具有亚纳摩尔亲和力的DPA-714醚类似物

  摘要：

  十六新苯基烷基醚衍生物（12，14 - 28）的5,7-二甲基吡的[1,5一]嘧啶-3-基乙酰胺（DPA）类的合成和在竞争结合测定法来评估抗[ 3 H] PK11195使用源自大鼠肾脏线粒体级分的18 kDa转运蛋白（TSPO）。与DPA-713（5）和DPA-714（6）相比，所有类似物均表现出对TSPO的优异结合亲和力。首次在该分析中观察到此类TSPO配体的皮摩尔亲和力，其中苯乙醚28表现出最大亲和力（K i = 0.13 nM）。此外，在大鼠C6胶质瘤细胞类固醇生成试验中，所有类似物均可增强孕烯醇酮的生物合成（比基线高134–331％）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.004

文献信息

• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• ¹⁸F标记DPA-714类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军东部战区总医院

  公开号：CN109734720A

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了一种 18 F标记DPA‑714类衍生物，所述 18 F标记DPA‑714类衍生物通过对 18 F标记DPA‑714显像剂进行修饰苯环结构或延长碳链结构获得。本发明还公开了该 18 F标记DPA‑714类衍生物的制备方法和应用。本发明的[ 18 F]DPA‑714显像剂衍生物制备方法简单易行，标记产率高，重复性好，可实时观察、活体监测动物模型脑内神经炎症情况及显像剂在动物模型主要器官组织的变化情况，本发明的显像剂对神经炎症的具有显像效果；其中[ 18 F]DPAF显像剂对神经炎症病灶具有更高的信噪比，为进一步监测和评估对神经炎症的诊疗效果提供可能。
• Synthesis and evaluation of novel potent TSPO PET ligands with 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl acetamide
  作者：Van Hieu Tran、Hyunjun Park、Jaekyung Park、Young-Do Kwon、Shinwoo Kang、Jae Ho Jung、Keun-A Chang、Byung Chul Lee、Sang-Yoon Lee、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.036

  日期：2019.9

  a series of TSPO ligands (11a–c and 13a–d) with a 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl acetamide structure were prepared and evaluated via an in vitro binding assay. Most of the novel ligands exhibited a nano-molar affinity for TSPO, which was better than that of DPA-714. Particularly, 11a exhibited a subnano-molar TSPO binding affinity with suitable lipophilicity for in vivo brain studies. After radiolabeling

  转运蛋白（TSPO）的表达与神经发炎和神经元损害密切相关，神经炎和神经元损害可能会引起多种中枢神经系统疾病。本文中，制备了一系列具有2-苯基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基乙酰胺结构的TSPO配体（11a – c和13a – d），并通过体外结合试验进行了评估。大多数新型配体对TSPO表现出纳摩尔摩尔亲和力，优于DPA-714。特别地，11a在体内脑研究中表现出亚纳米摩尔TSPO结合亲和力和适当的亲脂性。用氟18放射性标记后，[ 18 F]11a用于大鼠LPS诱发的神经炎症模型的动态正电子发射断层扫描（PET）研究；与[ 18 F] DPA-714相比，炎症病变清晰可见，靶标与背景的比率更高。解剖后大脑的免疫组织化学检查证实，PET研究中[ 18 F] 11a的摄取位置与小胶质细胞阳性激活区域一致。这项研究证明[ 18 F] 11a可用作检测神经炎症的潜在PET示踪剂，并可能为诊断其
• Novel potential pyrazolopyrimidine based translocator protein ligands for the evaluation of neuroinflammation with PET
  作者：Young-Do Kwon、Shinwoo Kang、Hyunjun Park、Il-koo Cheong、Keun-A Chang、Sang-Yoon Lee、Jae Ho Jung、Byung Chul Lee、Seok Tae Lim、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.069

  日期：2018.11

  in vitro affinity study suggests that 2-(5,7-diethyl-2-(4-(3-fluoro-2-methylpropoxy)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N,N-diethylacetamide (14a), which exhibited high nano-molar affinity for TSPO and proper lipophilicity, was suitable for in vivo brain studies. Thus, radiosynthesis from tosylate precursor 13a using fluorine-18 was performed, and [18F]14a was obtained in a 31% radiochemical yield (decay-corrected)

  转运蛋白（TSPO）是一个有趣的生物学靶标，因为TSPO的过表达与神经元损伤或神经发炎引起的小胶质细胞活化有关，而这些活化的小胶质细胞与几种中枢神经系统疾病有关。在此，合成了基于2-苯基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基乙酰胺支架的新型氟化配体（14a–c和16a–c），并对每种新型配体进行了体外表征阐明结构活动关系。所有新合成的配体均显示出对TSPO的纳摩尔摩尔亲和力。特别是体外亲和力研究表明，2-（5,7-二乙基-2-（4-（3-氟-2-甲基丙氧基）苯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺（对TSPO表现出高纳摩尔摩尔亲和力和适当的亲脂性的14a）适用于体内脑研究。因此，使用氟-18从甲苯磺酸酯前体13a进行了放射性合成，以31％的放射化学收率（校正了衰变）获得了[ 18 F] 14a。使用[ 18 F] 14a在脂多糖（LPS）诱导的神经炎症大鼠模型中
• Cis-2-benzoyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles as anti-inflammatory agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04173650A1

  公开（公告）日：1979-11-06

  This disclosure describes new compounds and compositions of matter useful as anti-inflammatory agents and as inhibitors of the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease and the methods of meliorating inflammation and of inhibiting joint deterioration in mammals therewith, the novel active ingredients of said compositions of matter being certain substituted cis-2-benozyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles and/or the pharmacologically acceptable cationic salts thereof.

  本公开说明了新化合物和物质组成，可用作抗炎剂和关节炎疾病特有的渐进性关节退化的抑制剂，以及使用这些化合物和物质组成治疗哺乳动物的炎症和抑制关节退化的方法，所述物质组成的新活性成分为某些取代的顺式-2-苯甲酰基-3-羟基-2-烯丙腈和/或其药理学上可接受的阳离子盐。