5-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Chloro-1-methylindole-3-carbonitrile；5-chloro-1-methylindole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• 分子量: 190.632
• InChiKey: GNUQBEYBGUOFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 60.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 5-chloro-3-cyano-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用LiO-tBu / CsF / 18-crown-6组合的Brønsted碱直接取代3取代的吲哚的C-2羧基

  摘要：

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000272
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 5-chloro-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate

  摘要：

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob01244a

文献信息

• 2,6-Disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as potent staphylococcal biofilm inhibitors
  作者：Stella Cascioferro、Barbara Parrino、Giovanna Li Petri、Maria Grazia Cusimano、Domenico Schillaci、Veronica Di Sarno、Simona Musella、Elisa Giovannetti、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.007

  日期：2019.4

  25922. Many of these new compounds, were able to inhibit biofilm formation of the tested staphylococcal strains showing BIC50 lower than 10 μg/ml. In particular, derivatives 9c and 9h showed remarkable anti-biofilm activity against S. aureus ATCC 25923 with BIC50 values of 0.5 and 0.8 μg/ml, respectively, whereas compound 9aa was the most potent against S. aureus ATCC 6538, with a BIC50 of 0.3 μg/ml. Remarkably

  高效合成了36种新型的2-（6-苯基咪唑并[2，-1- b ] [1,3,4]噻二唑-2-基）-1 H-吲哚并评估了它们的抗生物膜特性。革兰氏阳性细菌参考菌株金黄色葡萄球菌ATCC 25923，金黄色葡萄球菌ATCC 6538和表皮葡萄球菌ATCC 12228，以及革兰氏阴性铜绿假单胞菌ATCC 15442和大肠杆菌ATCC25922。这些新化合物中的许多能够抑制生物膜的形成。的测试葡萄球菌菌株显示BIC 50低于10μg/ ml。尤其是导数9c和9h分别显示出对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的显着抗生物膜活性，BIC 50值分别为0.5和0.8μg / ml，而化合物9aa对金黄色葡萄球菌ATCC 6538最有效，BIC 50为0.3μg/ ml。值得注意的是，这些化合物在生物膜形成的早期阶段显示出作用，而不会影响相同菌株的成熟生物膜和浮游生物的生存能力。它们在不干扰细菌以自由生命形
• Innovative approach for the synthesis of N-substituted amides from nitriles and alcohols using propylphosphonic anhydride (T3P^®) under solvent-free conditions
  作者：Hassan A. Swarup、Nagaraju Chaithra、Nagarakere C. Sandhya、Shobith Rangappa、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1080/00397911.2019.1616761

  日期：2019.8.18

  developed from nitriles and alcohols using propylphosphonic anhydride (T3P®). This methodology is an alternate approach to the synthesis of amides via Ritter reaction, which is one of the classical methods for the synthesis of N-substituted amides from nitriles and alcohols. In this approach, first T3P® activates the alcohol which is then attacked by nitrile to form N-substituted amides. This methodology

  摘要 使用丙基膦酸酐 (T3P®) 从腈和醇中开发了构建 N-取代酰胺衍生物的新型便捷方法。该方法是通过 Ritter 反应合成酰胺的另一种方法，这是从腈和醇合成 N-取代酰胺的经典方法之一。在这种方法中，首先 T3P® 激活醇，然后被腈攻击形成 N-取代酰胺。该方法也适用于二苯甲基醚的合成。这个开发的协议是 T3P® 的新应用之一。图形概要
• Cu-Catalyzed Cyanation of Indoles with Acetonitrile as a Cyano Source
  作者：Mengdi Zhao、Wei Zhang、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01419

  日期：2015.9.4

  for the synthesis of 3-cyanoindoles has been developed. The Cu/TEMPO/(Me3Si)2 system has been identified to promote highly efficient and selective C–H cyanation of indoles by use of unactivated acetonitrile as a cyano source via a sequential iodination/cyanation process in one pot. This reaction furnishes 3-cyanoindoles in moderate to good yields and tolerates a series of functional groups. Moreover

  已经开发了铜催化的用乙腈对吲哚进行氰化反应以合成3-氰基吲哚的方法。Cu / TEMPO /（Me 3 Si）2系统已被鉴定为通过在一个锅中通过顺序碘化/氰化过程使用未活化的乙腈作为氰源来促进吲哚的高效且选择性的CH氰化。该反应以中等至良好的产率提供3-氰基吲哚并耐受一系列官能团。而且，低成本的铜催化剂和无害的乙腈作为氰基源具有该反应的实用性。
• New 1,2,4-Oxadiazole Nortopsentin Derivatives with Cytotoxic Activity
  作者：Stella Cascioferro、Alessandro Attanzio、Veronica Di Sarno、Simona Musella、Luisa Tesoriere、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Barbara Parrino

  DOI：10.3390/md17010035

  日期：——

  nortopsentin, a natural 2,4-bis(3'-indolyl)imidazole alkaloid, in which the central imidazole ring of the natural lead was replaced by a 1,2,4-oxadiazole moiety, and in which a 7-azaindole portion substituted the original indole moiety, were efficiently synthesized. Among all derivatives, prescreened against the HCT-116 colon rectal carcinoma cell line, the two most active compounds were selected and

  Nortopsentin的新类似物，一种天然的2,4-双（3'-吲哚基）咪唑生物碱，其中天然铅的中心咪唑环被1,2,4-恶二唑部分取代，并且其中7-有效合成了氮杂吲哚部分取代了原来的吲哚部分。在针对HCT-116结肠直肠癌细胞系进行预筛选的所有衍生物中，选择了两种活性最高的化合物，并在不同的人类肿瘤细胞中进行了进一步研究，结果显示其IC50值在微摩尔和亚微摩尔范围内。碘化丙啶染色的MCF-7细胞的流式细胞仪分析表明，两种活性衍生物均导致细胞周期停滞在G0⁻G1期。通过测量磷脂酰丝氨酸对外膜的暴露并使用using啶橙/溴化乙锭双染色观察到的形态学评估，认为由化合物诱导的细胞死亡机制是凋亡的。此外，进一步测试肠正常样分化的Caco-2细胞系，他们表现出对癌细胞的优先毒性。
• Electrosynthesis of (hetero)aryl nitriles from α-imino-oxy acids <i>via</i> oxidative decarboxylation/N–O cleavage
  作者：Hui-Shan Lin、Shu-Jun Chen、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d2cc02986c

  日期：——

  A new method for the synthesis of (hetero)aryl nitriles via iminyl radicals has been developed through the electrochemical oxidative decarboxylation of α-imino-oxy acids. This protocol provides an efficient approach to nitriles with a broad range of functional-group tolerance under ambient conditions and can be applied for one-pot gram-scale synthesis.

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。