5-氯-1-甲基吲哚 | 112398-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-1-甲基吲哚
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-1-methylindole；5-chloro-N-methylindole；N-methyl-5-chloroindole；1-methyl-5-chloroindole
• CAS: 112398-75-1
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: UAUJZFNYIBXEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  278.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-甲基吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (N-methyl-5-chloro-indol-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7H-IMIDAZO [1,2-alpha] PYRAZIN-8-ONE COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS À STRUCTURE IMIDAZO ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2005034837A3
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到5-氯-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  WO2006/107784

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sequential 1,3-<i>N</i>- to <i>C</i>- and 1,3-<i>C</i>- to <i>C</i>-Migration of Sulfonyl Groups through the Synthesis of 1,4-Diazepines from the Aza-[5 + 2] Cycloaddition of Indoloazomethine Ylides
  作者：Namrim Heo、Ilyong Jung、Dae Kyum Kim、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02333

  日期：2020.8.21

  sequential 1,3-N- to C- and 1,3-C- to C-migration of sulfonyl groups through the synthesis of 1,4-diazepines from an operationally simple thermal aza-[5 + 2] cycloaddition reaction of indoloazomethine ylides with dialkyl acetylenedicarboxylates under mild conditions, leading to the formation of C-sulfonylated 1,4-diazepines.

  本文描述了通过从操作简单的热氮杂-[5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，磺酰基依次从1,3- N-到C-和1,3- C-到C-迁移。吲哚并甲亚胺基化物在温和条件下与乙炔二羧酸二烷基酯反应，导致形成C-磺酰化的1，4-二氮杂pine。
• Catalytic regio- and stereoselective intermolecular [5+2] cycloaddition <i>via</i> conjugative activation of oxidopyrylium
  作者：Ling Zhang、Qiu Shi、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d0cc04309e

  日期：——

  A catalytic stereodivergent intermolecular [5+2] cycloaddition of maltol-type oxidopyrylium through conjugative activation was reported, which featured high stereoselectivity, good compatibility and mild conditions, providing a convenient access route to various seven-membered heterocycles in moderate to excellent yields. In addition, a discrete mechanism was proposed to illustrate the stereoselectivity

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。
• Base-Promoted Three-Component One-Pot Synthesis of 3- (Thiomethyl)indoles with Paraformaldehyde under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng、Shanshan Yuan、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1611023

  日期：2018.12

  An ethylenediamine-promoted three-component synthesis of 3-(thiomethyl)indoles from indoles, thiophenols, and paraformaldehyde has been developed. Water is used as the green solvent in a simple and environmentally friendly procedure. Stable and low-toxicity paraformaldehyde is used as a carbon source.

  乙二胺促进了由吲哚、苯硫酚和多聚甲醛合成 3-（硫甲基）吲哚的三组分合成方法。水被用作绿色溶剂，程序简单且环保。使用稳定且低毒的多聚甲醛作为碳源。
• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02762

  日期：2016.10.21

  An efficient indole-to-carbazole strategy has been developed under metal-free conditions. This carbazole formation was highly promoted by NH4I with high regioselectivity through formal [2 + 2 + 2] annulation of indoles, ketones, and nitroolefins. It thus conveniently enabled the assembly of a large number of diversified carbazole products with good tolerance of a broad range of functional groups.

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。