5-氯-3-氰基吲哚 | 194490-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-氰基吲哚
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 194490-14-7
• 化学式: C₉H₅ClN₂
• 分子量: 176.605
• InChiKey: KQMMMHWMPSFPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  383.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-氰基吲哚 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氯吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  An investigation into the substituent effect of halogen atoms on the crystal structures of indole-3-carboxylic acid (ICA)

  摘要：

  本工作中对卤素原子（F，Cl，Br）取代吲哚-3-羧酸（ICA）的取代基效应对晶体结构进行了研究。通过晶体结构、分子间相互作用和π⋯π堆积模式，结合红外光谱、元素分析、核磁共振谱、差示扫描量热（DSC）、热重分析（TGA）和热台显微镜（HSM）测量进行了研究。结果表明，不同种类的卤素原子和不同取代位置对晶体结构、分子π⋯π堆积模式和分子间相互作用类型有显著影响。我们进一步将ICA的熔点与H–H、O–H和X–H（X = F，Cl，Br）相互作用相关联，并发现它们之间存在正相关关系。

  DOI：

  10.1039/c3ce40952j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氰基吲哚 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 5-氯-3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  UA2（VI），Th（IV），ZrO（IV）和VO（IV）与Polyaza大环席夫碱的均双核配合物的合成与表征

  摘要：

  UO2（VI），Th（IV），ZrO（IV）和VO（IV）的均双核配合物与Polyaza大环席夫碱RK Mohapatra *，SR Rout和DC Dash的合成和表征采矿工程（学位流），印度奥里萨邦Keonjhar-758001。*电子邮件：[e-mail] Sambalpur大学化学学院，印度奥里萨邦Burla的Jyoti Vihar，Sambalpur-768019（2010年3月19日接收； 2010年10月8日修订； 2010年12月14日接受）

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.2.317

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Correction: Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6ob90012g

  日期：——

  Correction for ‘Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate’ by Lianpeng Zhang et al., Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 8322–8329.

  “《有机生物分子化学》2015年第13卷8322-8329页的文章‘以DMF为单一替代试剂的铜介导的吲哚和富电子芳烃的氰化修正’的作者是Lianpeng Zhang等人。”
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• Indole cyanation via CH bond activation under catalysis of Ru(III)-exchanged NaY zeolite (RuY) as a recyclable catalyst
  作者：Alireza Khorshidi

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.030

  日期：2012.8

  Abstract Selective 3-cyanation of indoles was achieved under heterogeneous catalysis of Ru(III)-exchanged NaY zeolite (RuY) as a recyclable catalyst, in combination with K 4 [Fe(CN) 6 ] as a nontoxic, slow cyanide releasing agent. Under the aforementioned conditions, good yields of the desired products were obtained.

  摘要在Ru（III）交换的NaY沸石（RuY）作为可循环催化剂的非均相催化下，与K 4 [Fe（CN）6]作为无毒的氰化物缓慢释放剂，在非均相催化下实现了吲哚的选择性3-氰化。在上述条件下，获得所需产物的良好产率。
• 2,6-Disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as potent staphylococcal biofilm inhibitors
  作者：Stella Cascioferro、Barbara Parrino、Giovanna Li Petri、Maria Grazia Cusimano、Domenico Schillaci、Veronica Di Sarno、Simona Musella、Elisa Giovannetti、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.007

  日期：2019.4

  25922. Many of these new compounds, were able to inhibit biofilm formation of the tested staphylococcal strains showing BIC50 lower than 10 μg/ml. In particular, derivatives 9c and 9h showed remarkable anti-biofilm activity against S. aureus ATCC 25923 with BIC50 values of 0.5 and 0.8 μg/ml, respectively, whereas compound 9aa was the most potent against S. aureus ATCC 6538, with a BIC50 of 0.3 μg/ml. Remarkably

  高效合成了36种新型的2-（6-苯基咪唑并[2，-1- b ] [1,3,4]噻二唑-2-基）-1 H-吲哚并评估了它们的抗生物膜特性。革兰氏阳性细菌参考菌株金黄色葡萄球菌ATCC 25923，金黄色葡萄球菌ATCC 6538和表皮葡萄球菌ATCC 12228，以及革兰氏阴性铜绿假单胞菌ATCC 15442和大肠杆菌ATCC25922。这些新化合物中的许多能够抑制生物膜的形成。的测试葡萄球菌菌株显示BIC 50低于10μg/ ml。尤其是导数9c和9h分别显示出对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的显着抗生物膜活性，BIC 50值分别为0.5和0.8μg / ml，而化合物9aa对金黄色葡萄球菌ATCC 6538最有效，BIC 50为0.3μg/ ml。值得注意的是，这些化合物在生物膜形成的早期阶段显示出作用，而不会影响相同菌株的成熟生物膜和浮游生物的生存能力。它们在不干扰细菌以自由生命形