(7R)-(-)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone | 168416-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (7R)-(-)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone
• 英文别名: r-7-(2'-Acetoxyethyl)-2-oxepanone；2-[(2R)-7-oxooxepan-2-yl]ethyl acetate
• CAS: 168416-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WUJNCCHZJXNYPT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-(-)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (R)-(+)-lipoic acid using a monooxygenase-catalysed biotransformation as the key step

  摘要：

  2-(2-Acetoxyethyl)cyclohexanone (4) was converted into the lactone (-)-(5) regio- and enantioselectively using 2-oxo-Delta(3)-4,5,5-trimethylcyclopentenyl acetyl-CoA monooxygenase, an NADPH-dependent Baeyer-Villiger monooxygenase from camphor grown Pseudomonas putida NCIMB 10007. The lactone (-)-(5) was converted into (R)-(+)-lipoic acid in six steps. In contrast cyclopentanone monooxygenase, an NADPH-dependent Baeyer-Villiger monooxygenase from cyclopentanol-grown Pseudomonas sp. NCIMB 9872 selectively oxidized the (S)-enantiomer of the ketone (4) giving better access to optically enriched, naturally occurring lipoic acid. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00234-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(2'-acetoxyethyl)cyclohexanone 生成 (7R)-(-)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone 、 (7S)-(+)-7-(2'-acetoxyethyl)-2-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid

  摘要：

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。

  DOI：

  10.1039/c39950001563

文献信息

• Process for the production of lipoic acid
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US06140512A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  A process for the preparation of lipolic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.

  一种制备脂肪酸（硫辛酸）或其衍生物的方法是将2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有化学式（I）的内酯，其中X是一个杂原子取代基。
• Synthesis of Natural Product Precursors by Baeyer-Villiger Oxidation with Cyclohexanone Monooxygenase from Acinetobacter
  作者：Ulrich Schwarz-Linek、Andreas Krödel、Friedrich-Alexander Ludwig、Alexander Schulze、Sebastian Rissom、Udo Kragl、Vladimir I. Tishkov、Marina Vogel

  DOI：10.1055/s-2001-13394

  日期：——

  Synthesis of Natural Product Precursors by Enzymatic Baeyer–Villiger Oxidation U rich Schwarz-Linek,1a,a Andreas Krödel,a Friedrich-Alexander Ludwig,a Alexander Schulze,a Sebastian Rissom,b Udo Kragl,1b,b Vladimir I. Tishkov,c Marina Vogel*a a University of Leipzig, Department of Chemistry and Mineralogy, Johannisalle 29, 04103 Leipzig, Germany Fax [phone]; E-mail: [e-mail]-leipzig

  通过酶促 Baeyer-Villiger 氧化法合成天然产物前体 U rich Schwarz-Linek,1a,a Andreas Krödel,a Friedrich-Alexander Ludwig,a Alexander Schulze,a Sebastian Rissom,b Udo Kragl,1b,b Vladimir I. Tishkov,c Marina Vogel*aa Leipzig University, Department of Chemistry and Mineralogy, Johannisalle 29, 04103 Leipzig, Germany 传真 [phone]；电子邮箱：[e-mail] b 德国于利希研究中心生物技术研究所 c 罗蒙诺索夫莫斯科国立大学化学酶学系，119899
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LIPOIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE LIPOIQUE
  申请人：ASTA MEDICA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996038437A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) A process for the preparation of lipoic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.(FR) Cette invention concere un procédé de préparation d'acide lipoïque (acide thioctique) ou d'un de ses dérivés, durant lequel un cyclohexanone 2-substitué est transformé, lors d'une réaction d'oxydation, en un lactone corespondant à la formule (I) où X est un substituant d'hétéroatome.

  一种制备硫辛酸（又名硫辛酸）或其衍生物的方法，其中2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有公式（I）的内酯，其中X是杂原子取代基。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LIPOIC ACID
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0835251B1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6140512A
  申请人：——

  公开号：US6140512A

  公开（公告）日：2000-10-31