(R)-(+)-methyl 6,8-dihydroxyoctanoate | 88853-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-methyl 6,8-dihydroxyoctanoate
• 英文别名: (R)-6,8-dihydroxyoctanoic acid methyl ester；methyl (6R)-6,8-dihydroxyoctanoate
• CAS: 88853-25-2
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: CRUBJJQTENRFEL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl 6,8-dihydroxyoctanoate 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (R)-(+)-lipoic acid using a monooxygenase-catalysed biotransformation as the key step

  摘要：

  2-(2-Acetoxyethyl)cyclohexanone (4) was converted into the lactone (-)-(5) regio- and enantioselectively using 2-oxo-Delta(3)-4,5,5-trimethylcyclopentenyl acetyl-CoA monooxygenase, an NADPH-dependent Baeyer-Villiger monooxygenase from camphor grown Pseudomonas putida NCIMB 10007. The lactone (-)-(5) was converted into (R)-(+)-lipoic acid in six steps. In contrast cyclopentanone monooxygenase, an NADPH-dependent Baeyer-Villiger monooxygenase from cyclopentanol-grown Pseudomonas sp. NCIMB 9872 selectively oxidized the (S)-enantiomer of the ketone (4) giving better access to optically enriched, naturally occurring lipoic acid. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00234-9
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Bis(benzyloxy)octanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (R)-(+)-methyl 6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  证明天然α硫辛酸的绝对构型是- [R通过其对映体[（合成小号） - （ - ） - α硫辛酸]从（小号） -苹果酸

  摘要：

  天然的（+）的绝对构型- α硫辛酸被确认是- [R通过其对映体的从（合成小号） -苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001051

文献信息

• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hidetoshi KITAGAWA、Takeshi YAMANAKA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.40.3118

  日期：——

  Treatment of racemic α-methoxycycloalkanone oxime acetates 1 with (2R, 4R)-2, 4-bistrimethyl-silyloxypentane in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) afforded the chiral acetal intermediates 3, which were reacted with silicon-containing nucleophiles to give the chiral ω-cyano compounds 4, in a one-pot operation.

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。
• Method for producing enantiomer-free 6,8 dihydroxy octanoic acid esters by means of asymmetric, catalytic hydrogenation
  申请人：——

  公开号：US20040030178A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention relates to a process for the preparation of compounds of the general formula I 1 in which R 1 represents a C 1 -C 20 -alkyl group, a C 3 -C 12 -cycloalkyl group, a C 7 -C 12 -aralkyl group or a mono- or bi-nuclear aryl group, in which a ketone of formula II 2 wherein R 1 is as defined above, is subjected to asymmetric hydrogenation.

  该发明涉及一种制备通式I1化合物的方法，其中R1代表C1-C20烷基、C3-C12环烷基、C7-C12芳基烷基或单核或双核芳基，通过对式II2中R1如上所定义的酮进行不对称氢化反应得到。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LIPOIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE LIPOIQUE
  申请人：ASTA MEDICA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996038437A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) A process for the preparation of lipoic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.(FR) Cette invention concere un procédé de préparation d'acide lipoïque (acide thioctique) ou d'un de ses dérivés, durant lequel un cyclohexanone 2-substitué est transformé, lors d'une réaction d'oxydation, en un lactone corespondant à la formule (I) où X est un substituant d'hétéroatome.

  一种制备硫辛酸（又名硫辛酸）或其衍生物的方法，其中2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有公式（I）的内酯，其中X是杂原子取代基。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENANTIOMERENREINEN 6,8-DIHYDROXYOCTANSÄUREESTERN DURCH ASYMMETRISCHE KATALYTISCHE HYDRIERUNG<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ENANTIOMER-FREE 6,8 DIHYDROXY OCTANOIC ACID ESTERS BY MEANS OF ASYMMETRIC, CATALYTIC HYDROGENATION<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION D'ESTERS DE L'ACIDE 6,8-DIHYDROCAPRYLIQUE EXEMPTS D'ENANTIOMERES PAR HYDROGENATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE
  申请人：ASTA MEDICA AG

  公开号：WO2002010113A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der R1 eine C¿1?-C20-Alkylgruppe, C3-C12-Cycloalkylgruppe, C7-C12-Aralkylgruppe oder eine ein- oder zweikernige Arylgruppe bedeutet, bei dem man ein Keton der Formel (II), worin R?1¿ die obige Bedeutung hat, asymmetrisch hydriert.

  该发明涉及一种制备通式（I）中R1代表C1-C20烷基、C3-C12环烷基、C7-C12芳基烷基或一核或二核芳基的化合物的方法，其中通过不对称氢化式（II）中R?1?具有上述含义的酮。