4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 428865-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Bz(-2)[Bn(-3)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 428865-77-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₈
• 分子量: 480.515
• InChiKey: GPWXOZXYHDFENC-ZANOAUCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 calcium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 相关四糖和六糖甲基糖苷的立体控制全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1)的快速立体控制合成⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe)（其中 n = 1 和 2），它们代表了鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 的结构元素，这是首次报道。这些化合物是从一个共同的关键二糖供体15中得到的，它以迭代的方式使用，其中2-脱氧-2-三氯乙酰胺基团被用作有效的立体控制助剂。D-葡萄糖醛酸供体 7 很容易从 D-葡萄糖制备，而 D-半乳糖胺受体 11 是从 D-葡萄糖胺前体开始合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<815::aid-ejoc815>3.0.co;2-a

文献信息

• Oligosaccharide compounds
  申请人：Schwoerer Ralf

  公开号：US09315587B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The invention relates generally to oligosaccharide compounds and the use of these compounds as pharmaceuticals for treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit β-secretase.

  该发明通常涉及寡糖化合物以及将这些化合物用作药物治疗疾病或条件的用途，其中希望抑制β-分泌酶。
• Improvement on binding of chondroitin sulfate derivatives to midkine by increasing hydrophobicity
  作者：J. L. de Paz、P. M. Nieto

  DOI：10.1039/c6ob00389c

  日期：——

  The interactions between chondroitin sulfate (CS) and a wide number of proteins modulate important biological processes. Here, the binding properties to midkine and pleiotrophin of sulfated, fully protected intermediates, typically obtained in the chemical synthesis of CS oligosaccharides, were tested for the first time. Using a fluorescence polarization competition experiment, we discovered that these

  硫酸软骨素（CS）和多种蛋白质之间的相互作用调节了重要的生物学过程。在此，首次测试了通常在CS寡糖的化学合成中获得的，硫酸化的，受到完全保护的中间体对中子和多效蛋白的结合特性。使用荧光偏振竞争实验，我们发现这些合成前体牢固地结合了这两种与癌症和炎症相关的紧密相关的细胞因子。这些中间体的相对结合亲和力明显高于相应的完全脱保护的寡糖所显示的亲和力，表明疏水性保护基的存在强烈增强了CS样衍生物与中期因子的结合。
• Fluorous-tag assisted synthesis of a glycosaminoglycan mimetic tetrasaccharide as a high-affinity FGF-2 and midkine ligand
  作者：Susana Maza、Noel Gandia-Aguado、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.022

  日期：2018.3

  synthesized tetrasaccharide strongly interacts with two heparin-binding growth factors, midkine and FGF-2 (IC50 of 270 nM and 2.4 µM, respectively). Our data indicate that this type of oligosaccharide derivatives, displaying sulfates, hydrophobic protecting groups and a fluorinated tail can be considered as interesting GAG mimetics for the regulation of relevant carbohydrate-protein interactions.

  在这里，我们提出了糖化氨基聚糖（GAG）相关序列GlcNAc-β（1→4）-Glc-β（1→3）之后的硫酸化，完全保护的四糖衍生物的制备。使用单糖结构单元，通过迭代糖基化策略有效地组装了四聚体。荧光标签附着在还原末端单元的位置6处，使得能够通过简单的荧光固相萃取来纯化反应中间体。荧光偏振竞争实验表明，合成的四糖与两种肝素结合生长因子Midkine和FGF-2强烈相互作用（IC 50分别为270 nM和2.4 µM）。我们的数据表明，这种类型的寡糖衍生物，表现出硫酸盐，疏水性保护基团和氟化的尾巴，可以被认为是有趣的GAG模拟物，用于调节相关的碳水化合物-蛋白质相互作用。
• Synthesis of a Targeted Library of Heparan Sulfate Hexa- to Dodecasaccharides as Inhibitors of β-Secretase: Potential Therapeutics for Alzheimer’s Disease
  作者：Ralf Schwörer、Olga V. Zubkova、Jeremy E. Turnbull、Peter C. Tyler

  DOI：10.1002/chem.201204519

  日期：2013.5.17

  HS has been shown to function as an inhibitor of the β‐site cleaving enzyme β‐secretase (BACE1), a protease responsible for generating the toxic Aβ peptides that accumulate in Alzheimer’s disease (AD), with 6‐O‐sulfation identified as a key requirement. Here, we demonstrate a novel generic synthetic approach to HS oligosaccharides applied to production of a library of 16 hexa‐ to dodecasaccharides targeted

  硫酸乙酰肝素 (HS) 是一类硫酸化多糖，可作为多种蛋白质功能的动态生物调节剂。然而，这些相互作用的结构基础仍然难以捉摸，定义结构的化学合成代表了一种具有挑战性但功能强大的方法，用于解开其复杂硫酸化模式的结构-活性关系。HS 已被证明可作为 β 位点裂解酶 β 分泌酶 (BACE1) 的抑制剂，BACE1 是一种负责产生在阿尔茨海默病 (AD) 中积累的有毒 Aβ 肽的蛋白酶，具有 6- O-硫酸盐化被确定为一项关键要求。在这里，我们展示了一种新的 HS 寡糖通用合成方法，该方法应用于生产针对 BACE1 抑制的 16 种六至十二糖库。对该文库的筛选为优化 BACE1 抑制的构效关系提供了新的见解，并产生了许多有效的非抗凝 BACE1 抑制剂，这些抑制剂具有开发潜力，可通过降低 Aβ 肽水平来治疗 AD。
• <scp>d</scp>-Glucuronate and <scp>d</scp>-Glucuronate Glycal Acceptors for the Scalable Synthesis of <scp>d</scp>-GlcN-α-1,4-<scp>d</scp>-GlcA Disaccharides and Modular Assembly of Heparan Sulfate
  作者：Imlirenla Pongener、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01108

  日期：2023.8.4

  Reported herein is a scalable chemical synthesis of disaccharide building blocks for heparan sulfate (HS) oligosaccharide assembly. The use of d-glucuronate-based acceptors for dehydrative glycosylation with d-glucosamine partners is explored, enabling diastereoselective synthesis of appropriately protected HS disaccharide building blocks (d-GlcN-α-1,4-d-GlcA) on a multigram scale. Isolation and characterization

  本文报道了用于硫酸乙酰肝素（HS）寡糖组装的二糖结构单元的可扩展化学合成。探索了使用基于d-葡萄糖醛酸的受体与d-葡萄糖胺伙伴进行脱水糖基化，从而能够在多克规模上非对映选择性合成适当保护的 HS 二糖结构单元 ( d -GlcN-α-1,4- d -GlcA)。关键供体（1,2 糖醛）和受体（原酸酯、脱水）衍生副产物的分离和表征确保方法改进以减少其形成；用对甲氧基苯基单元保护异头位置的d-葡萄糖醛酸受体被证明是最佳的。我们还引入了糖醛酸受体，表明它们的反应性与吡喃糖醛酸受体相当。总而言之，这种克级访问提供了探索包含d -GlcN-α-1,4- d -GlcA 重复序列的已定义 HS 序列的迭代组装的能力，通过完成两个四糖合成来强调这一点。