methyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate | 428865-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 428865-78-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₉
• 分子量: 508.525
• InChiKey: DWHGADZMVDKEBO-XOJGLMOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-methoxyphenyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 相关四糖和六糖甲基糖苷的立体控制全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1)的快速立体控制合成⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe)（其中 n = 1 和 2），它们代表了鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 的结构元素，这是首次报道。这些化合物是从一个共同的关键二糖供体15中得到的，它以迭代的方式使用，其中2-脱氧-2-三氯乙酰胺基团被用作有效的立体控制助剂。D-葡萄糖醛酸供体 7 很容易从 D-葡萄糖制备，而 D-半乳糖胺受体 11 是从 D-葡萄糖胺前体开始合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<815::aid-ejoc815>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 甲基三辛基氯化铵 calcium hypochlorite 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 相关四糖和六糖甲基糖苷的立体控制全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1)的快速立体控制合成⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe)（其中 n = 1 和 2），它们代表了鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 的结构元素，这是首次报道。这些化合物是从一个共同的关键二糖供体15中得到的，它以迭代的方式使用，其中2-脱氧-2-三氯乙酰胺基团被用作有效的立体控制助剂。D-葡萄糖醛酸供体 7 很容易从 D-葡萄糖制备，而 D-半乳糖胺受体 11 是从 D-葡萄糖胺前体开始合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<815::aid-ejoc815>3.0.co;2-a

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucuronate and <scp>d</scp>-Glucuronate Glycal Acceptors for the Scalable Synthesis of <scp>d</scp>-GlcN-α-1,4-<scp>d</scp>-GlcA Disaccharides and Modular Assembly of Heparan Sulfate
  作者：Imlirenla Pongener、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01108

  日期：2023.8.4

  Reported herein is a scalable chemical synthesis of disaccharide building blocks for heparan sulfate (HS) oligosaccharide assembly. The use of d-glucuronate-based acceptors for dehydrative glycosylation with d-glucosamine partners is explored, enabling diastereoselective synthesis of appropriately protected HS disaccharide building blocks (d-GlcN-α-1,4-d-GlcA) on a multigram scale. Isolation and characterization

  本文报道了用于硫酸乙酰肝素（HS）寡糖组装的二糖结构单元的可扩展化学合成。探索了使用基于d-葡萄糖醛酸的受体与d-葡萄糖胺伙伴进行脱水糖基化，从而能够在多克规模上非对映选择性合成适当保护的 HS 二糖结构单元 ( d -GlcN-α-1,4- d -GlcA)。关键供体（1,2 糖醛）和受体（原酸酯、脱水）衍生副产物的分离和表征确保方法改进以减少其形成；用对甲氧基苯基单元保护异头位置的d-葡萄糖醛酸受体被证明是最佳的。我们还引入了糖醛酸受体，表明它们的反应性与吡喃糖醛酸受体相当。总而言之，这种克级访问提供了探索包含d -GlcN-α-1,4- d -GlcA 重复序列的已定义 HS 序列的迭代组装的能力，通过完成两个四糖合成来强调这一点。