benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosuronate | 1436409-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosuronate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-hydroxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1436409-51-6
• 化学式: C₃₂H₃₂O₁₀
• 分子量: 576.6
• InChiKey: QCNDHXHZXLYPQQ-AHCJWZABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosuronate 、 benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosuronate
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h