9-cis-9,10-epoxyretinoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis-9,10-epoxyretinoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-[(2R,3S)-3-methyl-3-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]oxiran-2-yl]penta-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: MJNBASTYWQKUTM-GOPHSNLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 air 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2160.0h， 生成 5,6-dihydro-5,6-dihydroxyretinoic acid 、 trans-5,8-epoxy-5,8-dihydroretinoic acid 、 cis-5,8-epoxy-5,8-dihydroretinoic acid 、 9-cis-9,10-epoxyretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  维甲酸自氧化产物的表征

  摘要：

  视黄酸在25％至85.5°C的90％乙醇中进行自氧化，得到环氧化物，二氧环乙烷，内过氧化物和双键裂解产物。这些产物中的大多数似乎是由于烯烃碳的直接直接氧化而不是预期的烯丙基α氧化过程而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85785-9

文献信息

• Characterizationf of autoxidation products of retinoic acid
  作者：A.R. Oyler、M.G. Motto、R.E. Naldi、K.L. Facchine、P.F. Hamburg、D.J. Burinsky、R. Dunphy、M.L. Cotter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85785-9

  日期：——

  Retinoic acid underwent autoxidation in 90% ethanol at 25–85.5 °C to give epoxides, dioxetanes, an endoperoxide, and double-bond cleavage products. The majority of these products appear to have resulted from the initial direct oxidation of the olefinic carbons rather than from the expected allylic α oxidation process.

  视黄酸在25％至85.5°C的90％乙醇中进行自氧化，得到环氧化物，二氧环乙烷，内过氧化物和双键裂解产物。这些产物中的大多数似乎是由于烯烃碳的直接直接氧化而不是预期的烯丙基α氧化过程而产生的。