5-十二炔 | 19780-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-十二炔
• 英文名称: 5-dodecyne
• 英文别名: dodec-5-yne；Dodec-5-in；Butyl-hexyl-acetylen
• CAS: 19780-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₂
• mdl: MFCD00041661
• 分子量: 166.307
• InChiKey: JQPXWRQCSIYOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13.99°C (estimate)
• 沸点：
  93°C 15mm
• 密度：
  0.78
• 介电常数：
  2.2（24℃）
• 保留指数：
  1225

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  XO6950000
• 海关编码：
  29093090
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7
• 储存条件：
  室温

SDS

5-十二炔 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Dodecyne
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-十二炔
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 19780-12-2
分子式： C12H22
5-十二炔 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
5-十二炔 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 93 °C/2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.78
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
5-十二炔 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十二炔 在 N-lithiodiaminoethane 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到1-十二炔
  参考文献：
  名称：

  Remizova, L. A.; Kryukov, A. V.; Balova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 909 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Difluorooct-1-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-十二炔
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃与有机锂试剂的脱氟偶联反应。用于生成酰胺、乙炔和酮的醛的链延长的新颖、简便的方法

  摘要：

  描述了容易从醛衍生的墒二氟烯烃与锂试剂（R'Li 和 R'2NLi）的三种偶联反应，它们构成了将醛（RCHO）转化为酰胺（RCH2CONR'2）、乙炔（R –C≡C–R'）和酮（RCH2COR'）。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.935

文献信息

• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• REACTION OF TRIALKYLBORANE WITH 1-ALKYNE AND LEAD(IV) ACETATE. A NEW REGIOSPECIFIC AND STEREOSPECIFIC ONE-POT SYNTHESIS OF ENOL ACETATES
  作者：Yuzuru Masuda、Masayuki Hoshi、Akira Arase

  DOI：10.1246/cl.1980.413

  日期：1980.4.5

  In the reaction of trialkylborane with 1-alkyne and lead(IV) acetate in hexane, one of the alkyl groups of trialkylborane migrated to the terminal carbon atom of the triple bond, giving regiospecifically an internal enol acetate and an internal alkyne as the main reaction products. The former compound had (Z)-configuration.

  在三烷基硼烷与 1-炔烃和乙酸铅（IV）在己烷中的反应中，三烷基硼烷的一个烷基迁移到三键的末端碳原子，区域特异性地得到内部烯醇乙酸酯和内部炔作为主要反应产品。前一种化合物具有(Z)-构型。
• New type formation of 1,3-enynes (or internal alkynes) via coupling of organoboranes with alkynylcopper compounds mediated by copper(II)
  作者：Yuzuru Masuda、Kaname Sato

  DOI：10.1039/a800242h

  日期：——

  The copper(II)—mediated coupling reaction of alkenyldialkyl- or trialkyl-boranes with alkynylcopper compounds (generated in situ), in the presence of appropriate solvents and a small amount of water, gives (E)-1,3-enynes (or disubstituted alkynes) with various functional groups in reasonable yields.

  铜(II)介导的烯烃二烷基或三烷基硼酸盐与烷炔铜化合物（原位生成）的偶联反应，在适当溶剂和少量水的存在下，能够以合理的产率生成各种功能团的(E)-1,3-烯炔（或二取代烷炔）。
• Preparation of allenes and acetylenes from ethynylalkanol acetates via organoboranes
  作者：M. Mark Midland

  DOI：10.1021/jo00435a034

  日期：1977.7
• Preparation of (Z)-alkenes, ketones, and alkynes via trialkyltin chloride induced intramolecular transfer reaction of lithium 1-alkynyltrialkylborates. Stereoselective synthesis of the sex pheromones of the Douglas fir tussock moth, the gypsy moth, and the wild silkmoth Antheraea polyphemus
  作者：Kung K. Wang、Kai Hsuan Chu

  DOI：10.1021/jo00200a032

  日期：1984.12

表征谱图