4-(quinolin-6-yl)morpholine | 1275591-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-6-yl)morpholine
• 英文别名: 4-Quinolin-6-ylmorpholine
• CAS: 1275591-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD22083373
• 分子量: 214.267
• InChiKey: AIZSMGSULHZOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-6-yl)morpholine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六元杂芳族化合物的 4 位选择性 C–H 全氟烷基化和全氟芳基化

  摘要：

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01753
• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 5-碘喹啉 在 norbornene 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(quinolin-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Ortho vs Ipso: Site-Selective Pd and Norbornene-Catalyzed Arene C–H Amination Using Aryl Halides

  摘要：

  A Pd and norbornene-catalyzed ortho-arene amination via Catellani-type C-H functionalization is reported. Aryl halides are used as substrates; N-benzoyloxyamines and isopropanol are employed as the amine source (oxidant) and reductant respectively. Examples are provided in 50-99% yields with high functional group tolerance. This method gives complementary site selectivity at the ortho-instead of ipso-position of aryl halides.

  DOI：

  10.1021/ja410823e

文献信息

• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• [Pd(IPr*R)(acac)Cl]: Efficient bulky Pd-NHC catalyst for Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction
  作者：Xiabing Tian、Jing Lin、Sheng Zou、Junwei Lv、Qingfei Huang、Jin Zhu、Shuping Huang、Qiwei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.035

  日期：2018.4

  palladium catalysts based on N-heterocyclic carbene, (Pd(NHC)(acac)Cl: NHC = IPr*me = N,N′-bis(2,6-bis(di-p-tolylmethyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2 -ylidene, Pd(IPr*me)(acac)Cl; NHC = IPr*ipr = N,N′-bis(2,6-bis(di-4-isopropylphenyl)-4-methylphenyl)-imidazol-2 -ylidene, Pd(IPr*ipr)(acac)Cl; and NHC = IPr*tBu = N,N′-bis(2,6-bis(di-4-(tert-butyl)phenyl)- 4-methylphenyl)- imidazol-2-ylidene, Pd(IPr*tBu)(acac)Cl;

  一系列基于N杂环卡宾的大块钯催化剂（Pd（NHC）（acac）Cl：NHC = IPr * me = N，N'-双（2,6-双（二-对甲苯基甲基）-4 -甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * me）（acac）Cl; NHC = IPr * ipr = N，N'-双（2,6-双（二-4-异丙基苯基）-4-甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * ipr）（acac）Cl;和NHC = IPr * tBu = N，N'-双（2,6-双（di-4-（叔丁基）苯基） -已设计并合成了4-甲基苯基）-咪唑-2-亚烷基Pd（IPr * tBu）（acac）Cl; acac =乙酰丙酮）。与较早的同类物（IPr *）Pd（acac）Cl（IPr * = N，N'-双（2,6-二苯甲基）-）相比，这三种新催化剂在Buchwald-Hartwig芳基化偶联反应中显示出更好的催化活性。 4-
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• Modular <i>ipso</i>/<i>ortho</i> Difunctionalization of Aryl Bromides via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhe Dong、Gang Lu、Jianchun Wang、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b04153

  日期：2018.7.11

  Palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis has emerged as a useful tool for preparing poly substituted arenes; however, its substrate scope has been largely restricted to aryl iodides. While aryl bromides are considered as standard substrates for Pd-catalyzed cross coupling reactions, their use in Pd/NBE catalysis remains elusive. Here we describe the development of general approaches for

  钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化已成为制备多取代芳烃的有用工具；然而，其底物范围很大程度上限于芳基碘化物。虽然芳基溴被认为是 Pd 催化交叉偶联反应的标准底物，但它们在 Pd/NBE 催化中的应用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了芳基溴介导的 Pd/NBE 协同催化的一般方法的发展。通过仔细调整膦配体和猝灭亲核试剂，芳基溴的邻位胺化、酰化和烷基化已经实现了良好的效率。重要的是，各种杂芳烃底物也能很好地工作，并且可以耐受多种官能团。此外，这些方法的实用性已在连续交叉偶联/邻位官能化反应、连续 Pd/NBE 催化双官能化以构建五取代芳族化合物和两步间位官能化反应中得到证明。此外，通过DFT研究探索了邻位胺化反应中配体效应的起源。预计这一努力将显着扩大反应范围并增强 Pd/NBE 催化制备复杂芳香族化合物的合成潜力。