4-(2-methylquinolin-6-yl)morpholine | 1267477-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylquinolin-6-yl)morpholine
• 英文别名: 2-Methyl-6-(4-morpholinyl)quinoline
• CAS: 1267477-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KRVXJUSBPCEYTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylquinolin-6-yl)morpholine 、 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到4-(4-cyclohexyl-2-methylquinolin-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃向C（sp3）-C（sp2）键形成的无催化剂电化学脱羧交叉偶联。

  摘要：

  廉价且广泛使用的羧酸是构造有价值的化合物的理想底物。作为脱羧反应的候选者，基于酸的中性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯经历还原性脱羧过程而不是普通的氧化性脱羧过程，这是新反应的潜在转化方式。在这项工作中，我们开发了没有任何催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃的电化学C（sp 3）–C（sp 2）偶联。值得注意的是，这种电化学方案不仅可以通过一锅法通过羧酸直接实现，而且可以使用连续流反应器进行放大。

  DOI：

  10.1039/c9cc08528a
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 以38 mg的产率得到4-(2-methylquinolin-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铁介导的还原环化/氧化用于生成化学多样化的支架：药物发现的一种方法

  摘要：

  化学多样性的支架代表了药物发现中生物学上重要起点的主要来源。在此，我们报告了使用关键合成策略从硝基芳烃/硝基（杂）芳烃开发此类多样化支架的过程。在一项中试规模的研究中，实现了 10 种不同支架的合成。1,7-菲咯啉、噻唑并[5,4- f ]喹啉、2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3- g ]喹啉、吡咯并[3,2- f ]喹啉、1H- [ 1 ,4]恶嗪[3,2- g ]喹啉-2(3 H )-一, [1,2,5]恶二唑并[3,4- h ]喹啉, 7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑, 3 H-吡唑并[4,3- f ]喹啉、吡啶并[3,2- f ]喹喔啉是由硝基杂芳烃在乙醇中通过铁-乙酸处理然后在氧气氛下反应得到的。这个多样化的库符合药物相似性的五规则。这些支架所代表的化学空间的映射揭示了对未被充分代表的化学多样性的重大贡献。这种方法发展的关键是绘制这些支架所覆盖的生物空间，揭示了神经营养和预防

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106698

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• ZnMe₂-Mediated, Direct Alkylation of Electron-Deficient N-Heteroarenes with 1,1-Diborylalkanes: Scope and Mechanism
  作者：Woohyun Jo、Seung-yeol Baek、Chiwon Hwang、Joon Heo、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c06827

  日期：2020.7.29

  of electron-deficient N-heteroarenes is, in principle, a powerful and efficient way of accessing alkylated N-heteroarenes that are important core structures of many biologically active compounds and pharmaceutical agents. Herein, we report a ZnMe2-promoted, direct C2- or C4-selective primary and secondary alkylation of pyridines and quinolines using 1,1-diborylalkanes as alkylation sources. While substituted

  缺电子 N-杂芳烃的区域选择性直接烷基化原则上是获取烷基化 N-杂芳烃的一种强大而有效的方法，烷基化 N-杂芳烃是许多生物活性化合物和药物的重要核心结构。在此，我们报告了使用 1,1-二硼烷烃作为烷基化源的 ZnMe2 促进的直接 C2 或 C4 选择性初级和二级烷基化吡啶和喹啉。虽然取代的吡啶和喹啉仅提供 C2 烷基化产物，但简单的吡啶提供具有出色区域选择性的 C4 烷基化吡啶。反应范围非常广泛，以良好的收率获得了一系列C2-或C4-烷基化缺电子N-杂芳烃。实验和计算机制研究表明 ZnMe2 不仅可以作为 1 的活化剂，
• Ni(0)/NHC-catalyzed amination of N-heteroaryl methyl ethers through the cleavage of carbon‒oxygen bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Ayaka Yasutome、Ken Yamakawa、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.005

  日期：2012.7

  Ni(0)/NHC-based catalyst system can promote the amination of N-heteroaryl methyl ethers via the cleavage of normally unreactive carbon oxygen bonds. Electron-deficient N-heteroarenes including pyridine, quinoline, isoquinoline, and quinoxaline undergo amination to afford aminopyridine and related heteroarenes, which constitute an important class of compounds. (C)2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-free electrochemical decarboxylative cross-coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters and N-heteroarenes towards C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Yichang Liu、Liwei Xue、Biyin Shi、Faxiang Bu、Dan Wang、Lijun Lu、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc08528a

  日期：——

  substrates to construct valuable compounds. As a candidate of decarboxylative reactions, the acid-based neutral N-hydroxyphthalimide ester undergoes a reductive decarboxylative process rather than a common oxidative decarboxylative process, which is a potential transformation mode for new reactions. In this work, we developed an electrochemical C(sp3)–C(sp2) coupling of N-hydroxyphthalimide esters and N-heteroarenes

  廉价且广泛使用的羧酸是构造有价值的化合物的理想底物。作为脱羧反应的候选者，基于酸的中性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯经历还原性脱羧过程而不是普通的氧化性脱羧过程，这是新反应的潜在转化方式。在这项工作中，我们开发了没有任何催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和N-杂芳烃的电化学C（sp 3）–C（sp 2）偶联。值得注意的是，这种电化学方案不仅可以通过一锅法通过羧酸直接实现，而且可以使用连续流反应器进行放大。
• Iron mediated reductive cyclization/oxidation for the generation of chemically diverse scaffolds: An approach in drug discovery
  作者：Uttam B. Karale、Akash Shinde、Vikas R. Gaikwad、Saradhi Kalari、Karthik Gourishetti、Mydhili Radhakrishnan、Yedla Poornachandra、Ramars Amanchy、Sumana Chakravarty、Sai Balaji Andugulapati、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106698

  日期：2023.10

  key synthetic strategy. In a pilot-scale study, the synthesis of 10 diverse scaffolds was achieved. The 1,7-phenanthroline, thiazolo[5,4-f]quinoline, 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-g]quinoline, pyrrolo[3,2-f]quinoline, 1H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinolin-2(3H)-one, [1,2,5]oxadiazolo[3,4-h]quinoline, 7H-pyrido[2,3-c]carbazole, 3H-pyrazolo[4,3-f]quinoline, pyrido[3,2-f]quinoxaline were obtained from nitro hetero

  化学多样性的支架代表了药物发现中生物学上重要起点的主要来源。在此，我们报告了使用关键合成策略从硝基芳烃/硝基（杂）芳烃开发此类多样化支架的过程。在一项中试规模的研究中，实现了 10 种不同支架的合成。1,7-菲咯啉、噻唑并[5,4- f ]喹啉、2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3- g ]喹啉、吡咯并[3,2- f ]喹啉、1H- [ 1 ,4]恶嗪[3,2- g ]喹啉-2(3 H )-一, [1,2,5]恶二唑并[3,4- h ]喹啉, 7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑, 3 H-吡唑并[4,3- f ]喹啉、吡啶并[3,2- f ]喹喔啉是由硝基杂芳烃在乙醇中通过铁-乙酸处理然后在氧气氛下反应得到的。这个多样化的库符合药物相似性的五规则。这些支架所代表的化学空间的映射揭示了对未被充分代表的化学多样性的重大贡献。这种方法发展的关键是绘制这些支架所覆盖的生物空间，揭示了神经营养和预防