1-(4-cyclohexylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile | 26961-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyclohexylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Cyclohexyl-phenyl)-cyclopropanecarbonitrile
• CAS: 26961-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: UJFYGZVZABJQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 1-(4-溴苯基)环丙烷甲腈 在 potassium phosphate 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 tetrabutylammonium decatungstate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到1-(4-cyclohexylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  强脂肪族 C-H 键的直接芳基化

  摘要：

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0366-x

文献信息

• Nickel-catalyzed C(sp²)–C(sp³) coupling <i>via</i> photoactive electron donor–acceptor complexes
  作者：Salman Alsharif、Chen Zhu、Xiushan Liu、Shao-Chi Lee、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4cc00217b

  日期：——

  We have developed a novel Ni-catalyzed reductive cross-coupling reaction of aryl bromides and alkyl iodides via a photoactive electron donor–acceptor (EDA) complex. This photo-induced process enables the efficient construction of C(sp2)–C(sp3) bonds in the absence of an external photocatalyst. Electronically and structurally diverse aryl bromides, as well as secondary and primary alkyl iodides could

  我们开发了一种新型的镍催化芳基溴和烷基碘通过光活性电子供体-受体（EDA）络合物的还原交叉偶联反应。这种光诱导过程能够在没有外部光催化剂的情况下有效构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键。电子和结构多样的芳基溴，以及仲和伯烷基碘可以顺利地进行这种转变。天然产物衍生物被成功使用，并利用紫外可见光谱来获得机理见解。
• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了