丙酸三环癸烯酯 | 17511-60-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 丙酸三环癸烯酯
• 中文别名: 3A,4,5,67,7A-六氢-4,7-亚甲基-1H-茚-6-醇丙酸酯
• 英文名称: Dihydrodicyclopentadienpropionat
• 英文别名: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-6-ol, propanoate；3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-6-yl propionate；tricyclodecenyl propionate；verdyl propionate；8-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-enyl propanoate
• CAS: 17511-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0176 (rough estimate)
• LogP：
  3.628 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1499;1498.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915509000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

制备方法与用途

概述

本品为一种具有木香气的无色透明液体。其相对分子质量为206.27，相对密度在24/24℃时为1.075，折射率为1.4909。丙酸三环癸烯酯不仅带有木香和草香香气，还伴有花香与果香，展现出丰富的木香香韵。

外观上，该物质为无色至浅黄色透明液体。在日化香精领域中，丙酸三环癸烯酯广泛应用于各类香精配方，常见于表面清洁剂、香波、除臭剂、清净剂及皂用香精中。作为环烯家族的重要合成香料之一，其香气比乙酸三环癸烯酯更加柔和。这种物质通常与其它环烯类香料搭配使用，用量可控制在10%以内。

对于花香型香精而言，丙酸三环癸烯酯主要用于皂用加香剂和化妆品香精中，在薰衣草和馥奇香配方中尤为适用。适量添加能增强体香和粉香效果，并能在其他花香类型的香精中取得出色表现。特别推荐将其用于香水、香皂及其他家居产品。

制法

以丙酸与双环戊二烯在过氯酸存在下进行反应制取。

化学性质

该物质为无色透明液体，具有独特的木香花香气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸三环癸烯酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到1-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-6-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  使用多相铁催化剂进行可持续有氧烯丙 C-H 键氧化

  摘要：

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12688
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 二聚环戊二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以94.3%的产率得到丙酸三环癸烯酯
  参考文献：
  名称：

  三环二酯的合成

  摘要：

  摘要 在三氟化硼-二乙醚络合物的存在下，将饱和的一价C 3 -C 5羧酸添加到不饱和三环酯三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-3-en-8-丙酸酯中，得到相应的三环二酯的收率为76.8–88.5 wt％。产物结构通过IR和1 H和13 C NMR光谱确认。合成的二酯具有令人愉悦的气味，可以推荐用作香水中的合成香料。

  DOI：

  10.1134/s1070428020100292

文献信息

• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• [EN] PHENYL BASED COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH ALDEHYDE MOIETIES AND THEIR USE IN PERFUMERY<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PHÉNYLE SUBSTITUÉS PAR DES FRACTIONS ALDÉHYDE ET LEUR UTILISATION EN PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016074865A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by the formula 1, wherein R1 is H, or when R2 and R3 is H, then R1 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R2 is H, or when R1 and R3 is H, then R2 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R3 is H, or when R1 and R2 is H, then R3 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; and R4 is methyl or a branched or linear, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted (optionally with cyclopropyl groups), C2-C7 alkyl or alkenyl residue, preferentially isobutyl, isoamyl. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  化合物的结构式为1，其中R1为H，或者当R2和R3为H时，R1为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R2为H，或者当R1和R3为H时，R2为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R3为H，或者当R1和R2为H时，R3为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R4为甲基或支链或直链、饱和或不饱和、未取代或取代（可选地带环丙基基团）、C2-C7烷基或烯基残基，优选异丁基，异戊基。所述化合物可用作个人护理和家用护理产品中的香料成分。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS AUX COMPOSÉS ORGANIQUES OU EN RELATION AVEC CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2014180952A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  An aryl-substituted alkanal compound having a molecular weight of less than 300 g/mol and which bears a substituent on the aryl ring ortho to a substituent bearing the aldehyde functionality. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  具有小于300克/摩尔分子量的芳基取代的烷醛化合物，在芳基环上带有一个取代基，与带有醛功能团的取代基相对位。这些化合物可用作个人护理和家庭护理产品中的香料成分。
• Process for making tricyclodecenyl esters
  申请人：Equistar Chemicals, LP

  公开号：US07446221B1

  公开（公告）日：2008-11-04

  A practical, economical process for making tricyclodecenyl esters is disclosed. After reacting a lower carboxylic acid and a dicyclopentadiene in the presence of triflic acid to form the ester, the reaction mixture is distilled in the presence of a base to isolate a fragrance-quality tricyclodecenyl ester. Adding enough base to neutralize the triflic acid enables a distillation-only purification, facilitates starting material recovery, and avoids drawbacks of a basic workup.

  揭示了一种制备三环十二烯酸酯的实用、经济的方法。在三氟甲磺酸存在下，将低碳酸和二环戊二烯反应以形成酯，然后在碱的存在下蒸馏反应混合物，以分离出香味品质的三环十二烯酸酯。添加足够的碱来中和三氟甲磺酸，可以实现仅通过蒸馏纯化，有助于回收起始物质，并避免碱性工作过程的缺点。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS OU SE RAPPORTANT À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019238568A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed is a compound represented by formula (I). The half-doted double lines each represent a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond. The six-membered ring comprises exactly one endocyclic carbon-carbon double bond or exactly two endocyclic carbon-carbon double bonds. When the six-membered ring comprises exactly two endocyclic carbon-carbon double bonds, the endocyclic carbon-carbon double bonds are either in 1,3-relationship or in 1,4-relationship. R is selected from the group consisting of iso-propyl, iso-butyl, sec-butyl and tert-butyl.

  揭示了一种由式(I)表示的化合物。每个半虚线代表一个碳-碳单键或一个碳-碳双键。六元环中包含恰好一个内环碳-碳双键或恰好两个内环碳-碳双键。当六元环包含恰好两个内环碳-碳双键时，内环碳-碳双键可以是1,3-关系或1,4-关系。R从异丙基、异丁基、仲丁基和叔丁基组成的群体中选择。