(1'S,4S,4'R)-2',2'-dimethyl-3-[(1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one | 155227-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S,4S,4'R)-2',2'-dimethyl-3-[(1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one
• CAS: 155227-27-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: IVDSIUDPVWXWSM-XNZOIFCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4S,4'R)-2',2'-dimethyl-3-[(1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one 、 苯甲醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到phenylmethyl (3R,4R,5S,6S)-5-phenylbicyclo<2.2.1>heptene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Banks, Malcolm R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 199 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-莰烯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 硼烷 、 甲基溴化镁 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'S,4S,4'R)-2',2'-dimethyl-3-[(1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Banks, Malcolm R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 199 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploiting steric shielding: Tuning terpenoid-derived oxazolidin-2-ones as chiral auxiliaries for the Diels-Alder reaction
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、Angus R. Brown、J.I.G. Cadogan、Suneel Gaur、Ian Gosney、Philip K.G. Hodgson、Paul Thorburn

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85088-7

  日期：1994.1

  Preparative methodology is described for access to three different terpenoid-derived oxazolidin-2-ones 4, 8, and 11, of which the latter, obtained from camphene in four steps, provides virtually complete asymmetric induction when acting as a chiral auxiliary in Diels-Alder cycloaddition reactions with cyclopentadiene.

  制备方法是用于访问描述三个不同的类萜衍生的恶唑烷-2-酮4，8，和11，其中的后者，在四个步骤从莰获得，如手性助剂在狄尔斯作用时提供几乎完全的不对称诱导der木与环戊二烯的环加成反应。