pent-4-enyl 2-azido 4,6-O-benzylidene 2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranoside | 521970-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2-azido 4,6-O-benzylidene 2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 521970-83-2
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₁₄
• 分子量: 677.662
• InChiKey: DYCVXVXWJVEZTL-BTIVGSCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  209.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-azido 4,6-O-benzylidene 2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 pent-4-enyl 2-deoxy-2-N-acetyl 3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hyaluronan-based glycoclusters as probes for chemical glycobiology

  摘要：

  A strategy is described for the synthesis of beta-(l,3)-GlcA-GlcNAc dimeric and tetrameric glycoclusters through the conjugation of disaccharide groups onto. a diaminodiamide aromatic scaffold by reductive amination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.097
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 pent-4-enyl 2-azido 4,6-O-benzylidene 2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hyaluronan-based glycoclusters as probes for chemical glycobiology

  摘要：

  A strategy is described for the synthesis of beta-(l,3)-GlcA-GlcNAc dimeric and tetrameric glycoclusters through the conjugation of disaccharide groups onto. a diaminodiamide aromatic scaffold by reductive amination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.097

文献信息

• Homodimerization of hyaluronan and heparan sulfate derivatives by olefin metathesis reaction
  作者：Shyam M Rele、Suri S Iyer、Elliot L Chaikof

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02482-6

  日期：2003.1

  Hyaluronan and heparan sulfate disaccharides of the type beta-D-glucuronic acid- (1-->3)-N-acetyl-beta-D-glucosamine and alpha-L-iduronic acid-(1-->4)-N-acetyl-beta-D-glucosamine, respectively, with an n-pentenyl group at the reducing end have been synthesized. Homodimerization of these derivatives using Grubbs catalyst furnished dimerized disaccharides separated by a C-8 spacer arm. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.