methyl 5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-5H-thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-5H-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4E)-5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆S
• 分子量: 440.517
• InChiKey: IARYWDVWXITRKU-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-5H-thiophene-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-(2,3-diaza-4-methyl-1-oxo-3-penten-1-yl)-1-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应合成多环和4,5-二酰基噻吩-2-羧酸酯，并通过二碘化sa促进的噻吩-2-羧酸酯与羰基化合物的偶联反应获得的衍生物具有异常的自氧化片段化

  摘要：

  我们目前的研究为合成新型多环和多取代噻吩衍生物提供了一种简便的方法。通过SmI 2促进的噻吩2-羧酸三组分的三组分偶联反应，制备了一系列的4,5-二（羟烷基）-4,5-二氢噻吩2-羧酸盐（如4a - c和10）。芳香醛和4-甲氧基苯乙酮。将二元醇4a用DDQ或重铬酸吡啶鎓氧化，得到5-酰基-4-羟烷基-4,5-二氢噻吩-2-羧酸酯6a，然后对其进行脱水，得到带有末端CC双键的烯烃7或烯烃15a。取决于使用不同量的对甲苯磺酸的反应条件，其与酯基共轭。烯烃7经历分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到四氢萘酮稠合的噻吩-2-羧酸酯9。通过类似的步骤，还制备了咔唑稠合的噻吩14。烯烃15a – c经过自氧化裂解，得到4,5-二酰基噻吩-2-羧酸盐5a – c，这些化合物被制成哒嗪融合的噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.080
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-5H-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应合成多环和4,5-二酰基噻吩-2-羧酸酯，并通过二碘化sa促进的噻吩-2-羧酸酯与羰基化合物的偶联反应获得的衍生物具有异常的自氧化片段化

  摘要：

  我们目前的研究为合成新型多环和多取代噻吩衍生物提供了一种简便的方法。通过SmI 2促进的噻吩2-羧酸三组分的三组分偶联反应，制备了一系列的4,5-二（羟烷基）-4,5-二氢噻吩2-羧酸盐（如4a - c和10）。芳香醛和4-甲氧基苯乙酮。将二元醇4a用DDQ或重铬酸吡啶鎓氧化，得到5-酰基-4-羟烷基-4,5-二氢噻吩-2-羧酸酯6a，然后对其进行脱水，得到带有末端CC双键的烯烃7或烯烃15a。取决于使用不同量的对甲苯磺酸的反应条件，其与酯基共轭。烯烃7经历分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到四氢萘酮稠合的噻吩-2-羧酸酯9。通过类似的步骤，还制备了咔唑稠合的噻吩14。烯烃15a – c经过自氧化裂解，得到4,5-二酰基噻吩-2-羧酸盐5a – c，这些化合物被制成哒嗪融合的噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.080