N-(1-phenylethyl)heptan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)heptan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• mdl: MFCD11182203
• 分子量: 219.37
• InChiKey: ZRNKCXCARWAMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(1-phenylethyl)heptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125

文献信息

• Sustainable Production of Benzylamines from Lignin
  作者：Bo Zhang、Tenglong Guo、Yuxuan Liu、Fritz E. Kühn、Chao Wang、Zongbao K. Zhao、Jianliang Xiao、Changzhi Li、Tao Zhang

  DOI：10.1002/anie.202105973

  日期：2021.9.13

  conversion of lignin into heteroatom functionalized chemicals is of great importance to bring the biorefinery concept into reality. Herein, a new strategy was designed for direct transformation of lignin β-O-4 model compounds into benzylamines and phenols in moderate to excellent yields in the presence of organic amines. The transformation involves dehydrogenation of Cα−OH, hydrogenolysis of the Cβ−O

  将木质素催化转化为杂原子功能化化学品对于将生物精炼概念变为现实非常重要。在此，设计了一种新策略，用于在有机胺存在下以中等至极好的收率将木质素 β-O-4 模型化合物直接转化为苄胺和苯酚。转化包括 C α -OH 的脱氢、C β 的氢解-O 键和在 Pd/C 催化剂存在下的还原胺化。实验数据表明，脱氢反应在其他两个反应中进行，仲胺在转化过程中既充当还原剂又充当胺源。此外，“木质素到苄胺”的概念通过一个两步过程得到了证明。这项工作代表了从木质素合成苄胺的第一个例子，从而为从可再生生物质可持续合成苄胺提供了新的机会，并扩大了生物质转化的产品库以满足未来生物炼制的需求。
• Visible-light-mediated benzylic sp3 C–H bond functionalization to C–Br or C–N bond
  作者：Tianyuan Hou、Ping Lu、Pixu Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.036

  日期：2016.5

  A visible-light-promoted functionalization of unactivated benzylic sp(3) C-H bonds was developed. Ethylbenzene derivatives were converted to the corresponding benzyl bromides or afforded benzylamine derivatives in a one-pot manner under visible light photoredox conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cleavage∕cross-coupling strategy for converting β-O-4 linkage lignin model compounds into high valued benzyl amines via dual C–O bond cleavage
  作者：Le Jia、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.125

  日期：2022.3

  Lignin is the most recalcitrant of the three components of lignocellulosic biomass. The strength and stability of the linkages have long been a great challenge for the degradation and valorization of lignin biomass to obtain bio-fuels and commercial chemicals. Up to now, the selective cleavage of C–O linkages of lignin to afford chemicals contains only C, H and O atoms. Our group has developed a c

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。