diethyl 2,2'-((1R,4S,4aR,9bS)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate | 1440947-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: diethyl 2,2'-((1R,4S,4aR,9bS)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,4S,4aR,9bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9b-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-methoxy-4,4a-dihydro-1H-dibenzofuran-1-yl]acetate
• CAS: 1440947-65-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇Si
• 分子量: 504.696
• InChiKey: CKYDTMBMBNRZLB-BPXPESCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-((1R,4S,4aR,9bS)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 5-methoxy-9b-(2-methylaminoethyl)-3,3a,9a,9b-tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的合成：烯丙基邻苯二甲酸二羟乙酯的顺序克莱森/克莱森重排的应用

  摘要：

  描述了基于顺序的[3,3]-σ重排合成（-）-吗啡的详细方法。烯丙基邻位二醇的连续的克莱森/克莱森重排在一次操作中导致两个连续碳中心的立体选择性形成，包括空间上受累的季碳。在随后的Friedel-Crafts型环化反应中，成功区分了该反应中生成的两种乙酯。（-）-吗啡双键是在第一代合成的后期引入的，但在第二代合成的较早阶段形成的，从而导致了通往最终产物的更有效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201203284
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohex-2-enone 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 硝苯酚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 175.66h， 生成 diethyl 2,2'-((1R,4S,4aR,9bS)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的合成：烯丙基邻苯二甲酸二羟乙酯的顺序克莱森/克莱森重排的应用

  摘要：

  描述了基于顺序的[3,3]-σ重排合成（-）-吗啡的详细方法。烯丙基邻位二醇的连续的克莱森/克莱森重排在一次操作中导致两个连续碳中心的立体选择性形成，包括空间上受累的季碳。在随后的Friedel-Crafts型环化反应中，成功区分了该反应中生成的两种乙酯。（-）-吗啡双键是在第一代合成的后期引入的，但在第二代合成的较早阶段形成的，从而导致了通往最终产物的更有效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201203284