(4R,5S)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol | 99838-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol
• CAS: 99838-64-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: WXWWYCXIUAPOGF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.83h， 生成 (2R,7R)-2-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-7-[(Z)-(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-trimethylsilanyl-hex-3-en-5-ynyl]-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4R,5S)-5-benzyloxy-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l

文献信息

• Mulzer, Johann; Angermann, Alfred; Muench, Winfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 825 - 838
  作者：Mulzer, Johann、Angermann, Alfred、Muench, Winfried

  DOI：——

  日期：——