ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: YUPMIBDYSBYXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)苯甲酸 、 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 1.0h， 以91.3%的产率得到4-(5-((6-(ethoxycarbonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of halogenated thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one carboxylic acid derivatives targeting the YycG histidine kinase

  摘要：

  With an intention to potent inhibitors of YycG histidine kinase, a series of halogenated thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one carboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated for their antibacterial, antibiofilm and hemolytic activities. The majority of the compounds showed good activity against Staphylococcus epidermidis and Staphylococcus aureus, with MIC values of 1.56-6.25 mu M, simultaneously presented promising antiobifilm activity against S. epidermidis ATCC35984 at 50 mu M. The test of inhibitory activity on YycG kinase suggested the antibacterial activities of these derivatives are based on inhibiting the enzyme activity of the YycG HK domain. The hemolytic activity test suggested these compounds exhibited in vitro antibacterial activity at non-hemolytic concentrations. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.096
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并嘧啶衍生物的设计、合成和化学信息学研究通过磷酸二酯酶 5 抑制和凋亡诱导活性作为强效抗癌剂

  摘要：

  抑制磷酸二酯酶 5 (PDE5) 已被证实为可能的癌症新治疗方法。为了进一步探索这一概念，设计并合成了三个系列的含有噻唑并嘧啶的化合物作为 PDE5 抑制剂。除了对三种不同癌细胞系（结肠直肠癌结肠癌；HCT-116，乳腺乳腺癌；MCF-7 和人前列腺癌；PC3）的抗增殖活性外，还评估了所有化合物对 PDE5 的抑制作用。细胞系（人肺成纤维细胞；WI38）。在合成的化合物中，三种化合物（3c、4a 和 5a）显着抑制 PDE5，IC 50分别为 0.046 nM、0.323 nM 和 0.546 nM，与西地那非（IC 500.689 纳米）。此外，化合物3a、3c、3f、3g、3h对 MCF-7 癌细胞系具有有效的细胞毒活性，IC 50范围为 5.47±0.4 至 9.92±0.9 µM。细胞凋亡细胞计数分析表明，与3c (12.43%) 相比，化合物5a诱导的凋亡 HCT116 细胞的总百分比

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134216

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative evaluation of new tricyclic fused thiazolopyrimidines targeting topoisomerase II: Molecular docking and apoptosis inducing activity
  作者：Mohamed T.M. Nemr、Amr Sonousi、Adel A. Marzouk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104446

  日期：2020.12

  89 μM). DNA-flow cytometric analysis showed that compound 3a induce cell cycle arrest at G2/M phase leading to cell proliferation inhibition and apoptosis. Moreover, fused thiazolopyrimidines 3a showed potent topoisomerase II inhibitory activity (IC50 = 3.19 μM) when compared with reference compound doxorubicin (IC50 = 2.67 μM). Docking study of all the synthesized compounds showed that compound 3a

  设计并合成了一系列新颖的噻唑并嘧啶和稠合的噻唑并嘧啶作为拓扑异构酶IIα抑制剂。所有合成的化合物均由美国贝塞斯达的国家癌症研究所（NCI）筛选，针对60种代表以下癌症类型的人类癌细胞系的抗癌活性：白血病，非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。发现化合物3a是肾细胞系（A-498）上最有效的抑制剂，可导致83.03％的抑制（IC 50  = 1.89μM）。DNA流式细胞仪分析表明，化合物3a诱导细胞周期停滞在G2 / M期，导致细胞增殖受到抑制和凋亡。此外，融合的噻唑并嘧啶3a与参考化合物阿霉素（IC 50 = 2.67μM）相比，具有较强的拓扑异构酶II抑制活性（IC 50 = 3.19μM ）。对所有合成化合物的对接研究表明，化合物3a以与依托泊苷相似的模式相互作用，并稳定了拓扑异构酶裂解复合物（Top2-cc），这解释了其高效力。