5-isopropoxy-2,6-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1417801-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropoxy-2,6-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1417801-90-1
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃O₆S
• 分子量: 446.444
• InChiKey: WWGHSBHQYCPZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropoxy-2,6-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氯甲烷 、 五甲基苯 、 水 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.66h， 生成 4-((3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-yl)oxy)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a
• 作为产物：
  描述：

  5'-(benzyloxy)-2-isopropoxy-3,4'-dimethoxy-2',6-divinyl-1,1'-biphenyl 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 46.08h， 生成 5-isopropoxy-2,6-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a