2-chlorophenanthridine | 41001-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenanthridine
• 英文别名: 2-Chlor-phenanthridin
• CAS: 41001-33-6
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: MYZKMQQXYRXOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  383.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenanthridine 在 三甲基溴硅烷 、 丙腈 作用下， 反应 16.0h， 生成 6-溴菲啶
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成的烯胺的对映选择性质子化不对称合成杂环氯胺和氮丙啶**

  摘要：

  布朗斯台德酸催化能够通过催化产生的前手性氯烯胺的不对称质子化来合成手性邻位氯胺。该过程具有高度对映选择性，通过 DFT 计算阐明了不对称性的起源和催化剂取代基效应。该方法允许获得稀有的杂环取代的邻位氯胺、氮丙啶和邻位二胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200060
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-chlorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/PPh3 双催化氧化还原中性环化 2-异氰基联芳基

  摘要：

  已开发出光氧化还原/PPh 3介导的2-异氰基联芳基环化。在室温下以高度选择性和原子经济的方式合成了大量富含官能团的菲啶衍生物。机理研究表明，环化过程可能是由具有关键1,2-氢化物转移的Ph 3 P自由基阳离子和通过Ph 3 P-OH自由基中间体的O-H键均裂裂解产生的氢原子介导的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03744

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。
• Domino Suzuki coupling and condensation reaction: an efficient strategy towards synthesis of phenanthridines
  作者：Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.092

  日期：2015.1

  A short and convenient hetero-annulation protocol has been developed for the synthesis of substituted phenanthridines via domino Suzuki coupling and condensation between N-(2-iodo-aryl)-formamide derivatives and 2-formylphenylboronic acid in the presence of Pd(OAc)2, Cs2CO3 and PPh3 as catalytic system in dry DMF at 85–90 °C for 6–7 h. The intermediate after Suzuki coupling and deprotection of nitrogen

  已经开发了一种短而方便的异环合成方案，用于在Pd（OAc）2存在下通过多米诺Suzuki偶联和N-（2-碘-芳基）-甲酰胺衍生物与2-甲酰基苯基硼酸之间的缩合合成取代的菲啶。，Cs 2 CO 3和PPh 3作为干燥DMF在85–90°C下反应6–7 h的催化体系。在相同的催化系统下，铃木偶联和氮脱保护后的中间体，在立即缩合和脱水后，便以高收率提供了相应的菲啶。
• One‐pot Cascade Reaction for the Synthesis of Phenanthridines via Suzuki Coupling/C−H Oxidation/Aromatization
  作者：Yi Zhang、Yuxin Ding、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000949

  日期：2020.12.22

  A one‐pot cascade coupling/annulation reaction for the synthesis of phenanthridines has been developed from arylboronic acids and o‐bromo arylamides with DMSO as a carbon source. The desired phenanthridines were obtained in moderate to good yields by using simple procedure.

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。
• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Substitution/C–H Activation/Aromatization Cascade Reaction: One Approach To Construct 6-Unsubstituted Phenanthridines
  作者：Wenyong Han、Xiaojian Zhou、Siyi Yang、Guangyan Xiang、Baodong Cui、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02145

  日期：2015.11.20

  A facile and practical palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction has been developed. A range of 6-unsubstituted phenanthridines could be obtained in moderate to good yields (31–85%) with readily prepared N-Ms arylamines and commercially available 2-bromobenzyl bromide derivatives as starting materials. The potential application of the protocol was also

  已经开发了一种简便实用的钯催化亲核取代/ CH活化/芳构化级联反应。以现成的N - Ms芳基胺和可商购的2-溴苄基溴衍生物为原料，可以以中等至良好的收率（31-85％）获得一系列6-未取代的菲啶。该协议的潜在应用还通过天然生物碱三香精的快速合成得到了证明。