6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-ynopyranose | 63253-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-ynopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-ethynyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 63253-78-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: SSGMBZLQKHOMEB-ZKKRXERASA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-ynopyranose 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5-di-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-pentopyranos-5-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过糖炔和取代的碘乙炔基苯的二聚和硫杂环化反应，可以轻松合成带有糖残基和芳香残基的噻吩C-核苷类似物。

  摘要：

  带有糖残基（单糖和二糖）和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物的合成已通过末端糖炔的对称二聚或末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后在一个罐中进行硫杂环化而实现。末端糖炔的均偶联和随后的硫杂环化产生带有二糖的噻吩C-核苷类似物。末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后硫杂环化，得到带有单糖和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物。这种方法简洁，通用且温和，适用于结构上不同的吡喃糖苷，呋喃糖苷和无环糖。

  DOI：

  10.1039/c9ob02717c
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromo-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-ynopyranose
  参考文献：
  名称：

  细胞表面碳水化合物的类似物。在C-5上具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的d-半乳糖衍生物的合成

  摘要：

  衍生自在C-5具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的D-半乳糖以及7,7-二溴烯烃，异构体7,7-gem-溴氟烯烃和6,6-gem-二氟衍生物的化合物是由1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84057-6

文献信息

• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物
• Sucres acétyléniques hétérosubstitués sur la triple liaison
  作者：Jean M.J. Tronchet、Alain P. Bonenfant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80850-2

  日期：1981.7

  of 5,6-dideoxy-1,2- O 0-isopropylidenehex-5-enofuranoses, easily obtained by a Wittig reaction on aldehydo -sugars, gave various derivatives of 5,6-dideoxy-5-ynofuranoses having a bromo, chloro, phenylthio, diethyl phosphonate, phenylphosphine, and phenylphosphine oxide substituent at C-6. The methods of preparation, generally giving good yields, as well as the spectroscopic data of the compounds obtained

  容易获得抽象的宝石-二卤代糖，例如5,6-二脱氧-1,2-O 0-异亚丙基己基-5-烯呋喃糖酶的6,6-二溴，6,6-二氯和6,6-二氟衍生物通过对醛糖的维蒂希反应，得到在C-6具有溴，氯，苯硫基，膦酸二乙酯，苯基膦和苯基膦氧化物取代基的5，6-二脱氧-5-羟基呋喃糖酶的各种衍生物。描述了通常提供良好收率的制备方法，以及获得的化合物的光谱数据。
• Mono et Diglycosylbutadiynes
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain-P. Bonenfant

  DOI：10.1002/hlca.19810640622

  日期：1981.9.23

  Mono and Diglycosylbutadiynes

  单和二糖基丁二炔
• Transition-Metal-Free Multicomponent Approach to Stereoenriched Cyclopentyl-isoxazoles through C−C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/asia.201800608

  日期：2018.8.16

  efficient multicomponent reaction for the synthesis of stereoenriched cyclopentyl‐isoxazoles from camphor‐derived α‐oximes, alkynes, and MeOH is reported. Our method involved a series of cascade transformations, including the in situ generation of an IIII catalyst, which catalyzed the addition of MeOH to a sterically hindered ketone. Oxidation of the oxime, and rearrangement of the α‐hydroxyiminium

  从樟脑衍生的α-肟，炔烃和MeOH合成立体富集的环戊基异恶唑的高效多组分反应已被报道。我们的方法涉及一系列的级联转化，包括原位生成I III催化剂，该催化剂催化将MeOH加成到位阻酮中。肟的氧化和α-羟基亚胺离子的重排在原位生成了腈氧化物，在与炔烃进行[3 + 2]环加成反应后，该化合物生成了区域选择性产物。该反应对合成肟具有很高的选择性。这种多组分方法还扩展到了新的糖缀合物樟脑酯-异恶唑C-半乳糖苷的合成。
• One-Pot Synthesis of Aryl Pyrazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs of Pyrazofurin from Sugar Alkynes
  作者：Hong Liu、Yan Liang、Tong-Tong Jia、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601506

  日期：2017.3.17

  The naturally occurring Pyrazofurin possesses a broad spectrum of marked antitumor and antiviral activities. The aryl pyrazole C-nucleoside analogs of Pyrazofurin have been synthesized in good to excellent yields by one-pot coupling of sugar alkynes, acid chlorides and hydrazine hydrate at rt. The method is general, mild, and efficient and sixty-two examples have been given. The sugar alkynes include

  天然存在的吡唑呋喃具有广谱的显着抗肿瘤和抗病毒活性。通过糖炔、酰氯和水合肼在室温下的一锅偶联，已经合成了吡唑呋喃的芳基吡唑C-核苷类似物。该方法通用、温和、高效，已给出62个实例。糖炔包括具有游离羟基的无环糖苷、呋喃糖苷和吡喃糖苷、各种保护基团，例如苄基、甲基、敏感的异亚丙基和空间庞大的三苯甲基取代基。酰氯含有给电子基团、电子中性基团和吸电子基团。