4-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranoside | 868231-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6R,7R,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 868231-04-3
• 化学式: C₄₁H₅₄Cl₃NO₁₈Si
• 分子量: 983.32
• InChiKey: UTNVRHHFASODJU-JIOMOICESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylsilylene-Directed α-Selective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl T-Antigen

  摘要：

  We have succeeded in the facile synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen as a substrate for endo-alpha-N-acetylgalactosaminidase by exploiting the combination of the di-tert-butylsilylene effect and the Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1021/ol051592z
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylsilylene-Directed α-Selective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl T-Antigen

  摘要：

  We have succeeded in the facile synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen as a substrate for endo-alpha-N-acetylgalactosaminidase by exploiting the combination of the di-tert-butylsilylene effect and the Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1021/ol051592z