2-氨基-5-溴-2’-氯二苯甲酮 | 60773-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-溴-2’-氯二苯甲酮
• 中文别名: 2-氨基-5-溴-2'-氯苯甲酮；2-氨基-5-溴-2'-氯二苯甲酮；2-氨基-5-溴-2'-氯苯并苯酮；2-氨基-5-溴-2''-氯二苯甲酮
• 英文名称: (2-amino-5-bromophenyl)(2-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 2-amino-5-bromo-2'-chlorobenzophenone；(2-amino-5-bromophenyl)-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 60773-49-1
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD00156812
• 分子量: 310.578
• InChiKey: GTLLBGFJGUJABH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  456.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-2’-氯二苯甲酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 9b-(2'-chlorophenyl)-2,3,5,6,7,9b-hexahydro-8-bromo-5-methylbenzo(6,7)-4,1-oxazepine-(3,5)-oxolan
  参考文献：
  名称：

  Milkowski; Liepman; Zeugner, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 345 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芬纳西泮 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-氨基-5-溴-2’-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of phenazepam in the rat organism

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777451
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 4-溴苯胺 、 盐酸 、 硫酸 在 氯化锌 ice water 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 ice 、 水 、 sodium hydroxide 、 2-氨基-5-溴-2’-氯二苯甲酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-氨基-5-溴-2’-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Agents for Pain Suppression

  摘要：

  在首选实施例中，本发明提供了治疗方法和药物组合物，用于抑制、缓解和预防伴随炎症性疾病和神经病变的常见、严重和令人痛苦的慢性疼痛，这种疼痛通常对常规镇痛治疗无效。本发明的首选实施例还涉及使用苯二氮平衍生物的治疗方法和药物组合物，其提供了抑制、缓解和预防神经病理性疼痛、偏头痛相关疼痛和炎症性疼痛的效果，并减少了镇静和共济失调的副作用。

  公开号：

  US20100317619A1

文献信息

• 10-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-ones and related compounds: Synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Jana Waltemate、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Constantin Gabriel Daniliuc、Klaus Müller、Helge Prinz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127687

  日期：2021.1

  9(10H)-ones and N-benzoylated acridones were synthesized on the basis of a retrosynthetic approach. All newly synthesized compounds were tested for antiproliferative activity and interaction with tubulin. Several analogs potently inhibited tumor cell growth. Among the compounds tested, 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-one (17c) exhibited excellent growth inhibitory effects

  作为我们继续寻找微管蛋白聚合的有效抑制剂的一部分，基于 42 10-(4-苯基哌嗪-1-羰基)吖啶-9(10 H )-酮和N-苯甲酰化吖啶酮的两个新系列被合成逆合成方法。测试所有新合成的化合物的抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。几种类似物有效抑制肿瘤细胞生长。在测试的化合物中，10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）吖啶-9（10 H）-one ( 17c ) 对 93 种肿瘤细胞系表现出优异的生长抑制作用，平均 GI 50值 5.4 nM。我们能够证明强烈的细胞毒性作用是由微管蛋白聚合的破坏引起的，这得到了 EBI ( N , N'-亚乙基双（碘乙酰胺））测定以及癌细胞生长最有效的抑制剂被证明是最有效的微管蛋白聚合抑制剂这一事实。效力几乎可比或优于抗有丝分裂参考化合物的效力。与此密切相关的是，最活跃的类似物以低至 30 nM 的浓度抑制 G2/M 期的细胞循环并诱导 K562 白血
• Iodine-Promoted Formal [5+1] Annulation of 2-Vinylanilines and Thiurams: A Facile Approach to the Synthesis of 2-Aminoquinolines
  作者：Jing Jiao、Pengyang Wang、Zhipeng Zhang、Fangtao Xiao

  DOI：10.1055/a-1735-6250

  日期：2022.4

  tetraalkylthiuram disulfides in the presence of iodine and copper(II) triflate. This reaction directly employs readily available and low-cost thiuram as both a C1 synthon and a nitrogen source, providing a facile approach to one-step syntheses of a variety of 2-aminoquinolines in good to excellent yields.

  喹啉，尤其是 2-氨基喹啉，是药物化学中非常重要的杂环化合物。2-氨基喹啉可以通过逐步构建喹啉环，然后进行额外的胺化来合成；然而，这个协议很麻烦。在这里，我们描述了在碘和三氟甲磺酸铜 (II) 存在下 2-乙烯基苯胺与四烷基秋兰姆二硫化物的 [5+1]-环化反应。该反应直接使用容易获得且成本低廉的秋兰姆作为 C1 合成子和氮源，为一步合成各种 2-氨基喹啉提供了一种简便的方法，并且收率良好。
• Stereospecific anxiolytic and anticonvulsant agents with reduced muscle-relaxant, sedative-hypnotic and ataxic effects
  申请人：Cook M. James

  公开号：US20060003995A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compositions and methods of using stereospecific benzodiazepine derivatives, their salts and prodrugs for the treatment of anxiolytic or convulsant disorders having the side effects of reduced alcohol craving in human alcoholics and a concomitant reduced sedative, hypnotic, muscle relaxant and ataxic side-effects. The invention further provides pharmaceutical compositions for treatment of anxiolytic and convulsant disorders in subjects in need thereof, comprising a compound, prodrug or a salt having a chemical structure represented by any one of Formula I-XXI and a pharmaceutically-acceptable carrier.

  本发明提供了使用立体特异性苯二氮卓类衍生物、它们的盐和前药治疗焦虑症或癫痫发作障碍的组合物和方法，该方法具有减少酒精渴望的副作用，同时减少酒精成瘾者的镇静、催眠、肌肉松弛和共济失调副作用。本发明还提供了用于治疗焦虑症和癫痫发作障碍的药物组合物，包括具有化学结构由任何一种I-XXI式表示的化合物、前药或盐，以及一种药学上可接受的载体。
• SELECTIVE ANTICONVULSANT AGENTS AND THEIR USES
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20100261711A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  In preferred embodiments, the present invention provides methods of treatment and pharmaceutical compositions for the suppression, alleviation and prevention of seizures. The preferred embodiments of the present invention further relate to methods of treatment and pharmaceutical compositions using benzodiazepine derivatives that provide suppression, alleviation and prevention of seizures with reduced sedative and ataxic side effects.

  在优选实施方式中，本发明提供了用于抑制、缓解和预防癫痫发作的治疗方法和药物组合物。本发明的优选实施方式进一步涉及使用苯二氮䓬类衍生物的治疗方法和药物组合物，该类衍生物在减少镇静和共济失调副作用的同时提供了抑制、缓解和预防癫痫发作的效果。
• Synthesis of two 1-substituted 8-bromo-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19831477

  日期：——

  2-Amino-5-bromo-2'-chlorobenzophenone (VII) afforded by a reaction with phthalimidoacetyl chloride the phthalimido derivative VIII which was transformed by hydrazinolysis to 7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one (II). A reaction with phosphorus pentasulfide in pyridine gave the thiolactam IX which reacted with hydrazides of acetic and methylthioacetic acid in boiling 1-butanol and gave the title compounds V and VI. Compound V is very potent in pharmacological tests for anticonvulsant, central depressant and discoordinating activity in mice; compound VI is somewhat weaker.

  2-氨基-5-溴-2'-氯苯基酮（VII）通过与邻二甲酰氯反应形成邻二甲酰亚胺衍生物（VIII），该衍生物通过肼解反应转化为7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂环己酮（II）。在吡啶中和五硫化二磷反应得到巯内酰胺（IX），它与醋酸肼和甲硫基乙酸肼在沸腾的1-丁醇中反应，形成了标题化合物V和VI。化合物V在小鼠的抗惊厥、中枢抑制和不协调活性药理试验中具有很强的效果，而化合物VI略弱。