ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CFNFDUJWLXMVHH-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 H₂SO₄ 作用下， 以 异丙醚 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  US6004988

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-but-2-enoic acid ethyl ester 在 iron(III) acetylacetonate 氰化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [DE] EISEN- ODER KOBALT-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLEN, ALKENEN UND ALKINEN MIT KUPFERREAGENZIEN
  [EN] IRON OR COBALT-CATALYZED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLS, ALKENES AND ALKINES WITH COPPER REAGENTS
  [FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE, CATALYSEES PAR DU FER OU DU COBALT, D'ARYLES, D'ALCENES ET D'ALKINES AVEC DES REACTIFS DE CUIVRE

  摘要：

  本发明涉及一种从芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃化合物出发结合碳-碳键的方法。铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物进行的金属间转移反应等方式制备。这些化合物与例如卤素取代的芳基化合物的交叉偶合是通过铁或钴催化剂，在适当溶剂和适当添加剂的作用下实现的。

  公开号：

  WO2006040131A1

文献信息

• Highly E-selective solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction catalyzed by DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1039/c1gc15134g

  日期：——

  The solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction of triethyl phosphonoacetate with a variety of aldehydes was catalyzed by DBU in the presence of K2CO3 to give E-α,β-unsaturated esters highly selectively (99:1 for most of the reactions). The reaction with ketones gave trisubstituted olefins with good to high E-selectivity by DBU-Cs2CO3.

  这 溶剂无Horner–Wadsworth–Emmons的反应 膦酸三乙酯 与各种 醛类DBU在K 2 CO 3的存在下催化得到E -α，β-不饱和酯类高度选择性（大多数反应为99 ：1）。与之反应酮类 给出三取代 烯烃DBU-Cs 2 CO 3具有良好的电子选择性，甚至具有很高的电子选择性。
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• Copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters with chiral phenol–carbene ligands
  作者：Shohei Mimura、Sho Mizushima、Yohei Shimizu、Masaya Sawamura

  DOI：10.3762/bjoc.16.50

  日期：——

  A chiral phenol–NHC ligand enabled the copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters. The phenol moiety of the chiral NHC ligand played a critical role in producing the enantiomerically enriched products. The catalyst worked well for various (Z)-isomer substrates. Opposite enantiomers were obtained from (Z)- and (E)-isomers, with a higher enantiomeric excess from the

  手性苯酚-NHC配体能够使铜催化的α，β-不饱和酯的对映选择性共轭还原。手性NHC配体的酚部分在产生对映体富集的产物中起关键作用。该催化剂对各种（Z）-异构体底物都适用。相反的对映异构体从（Z）-和（E）-异构体获得，更高的对映异构体过量从（Z）-异构体获得。
• GABAB-Agonistic Activity of Certain Baclofen Homologues
  作者：Mohamed Attia、Claus Herdeis、Hans Bräuner-Osborne

  DOI：10.3390/molecules180910266

  日期：——

  Baclofen (1) is a potent and selective agonist for bicuculline-insensitive GABA(B) receptors and is used clinically as an antispastic and muscle relaxant agent. In the search for new bioactive chemical entities that bind specifically to GABA(B) receptors, we report here the synthesis of certain baclofen homologues, namely (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)-1a-h as well as (R,S

  Baclofen (1) 是荷包牡丹碱不敏感 GABA(B) 受体的强效选择性激动剂，临床上用作抗痉挛剂和肌肉松弛剂。在寻找与 GABA(B) 受体特异性结合的新生物活性化学实体时，我们在此报告了某些巴氯芬同系物的合成，即 (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)- 1a-h 以及 (R,S)-5-amino-3-methylpentanoic 酸 [(RS)-1i] 被评估为 GABA(B)R 激动剂。化合物 1a 是 GABA(B) 受体的激动剂，在用 GABA(B1b)/GABA(B2)/Gqz5 转染的 tsA201 细胞上的 EC₅₀ 值为 46 μM，是所有合成化合物中活性最强的同系物。