Pentafluorophenyl N-<2(S)-benzyloxycarbonylamino-10-chloro-8(S),9(R)-O-isopropylidenedecanoyl>-dimethylglycyl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolinate | 89321-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pentafluorophenyl N-<2(S)-benzyloxycarbonylamino-10-chloro-8(S),9(R)-O-isopropylidenedecanoyl>-dimethylglycyl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolinate
• 英文别名: Pentafluorophenyl N-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-10-chloro-8(S),9(R)-O-isopropylidenedecanoyl)-dimethylglycyl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolinate
• CAS: 89321-01-7
• 化学式: C₄₅H₅₂ClF₅N₄O₉
• 分子量: 923.374
• InChiKey: LXPKMWVIZGOJIA-LUKCZKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  161.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorophenyl N-<2(S)-benzyloxycarbonylamino-10-chloro-8(S),9(R)-O-isopropylidenedecanoyl>-dimethylglycyl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolinate 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 氢气 、 草酸 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 环[2-甲基丙氨酰-L-苯丙氨酰-D-脯氨酰-(alphas,2S)-alpha-氨基-H-氧代-2-环氧乙烷辛酰]
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 55¹. Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 7¹. Total Synthesis of Chlamydocin

  摘要：

  描述了包含非必需氨基酸的环肽合成方法。高度抗癌的Chiamydocin的全合成已经发表。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31636
• 作为产物：
  描述：

  Methyl of N-<2(S)-benzyloxycarbonylamino-10-chloro-8(S),9(R)-O-isopropylidenedecanoyl>-dimethylglycyl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolinate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Pentafluorophenyl N-<2(S)-benzyloxycarbonylamino-10-chloro-8(S),9(R)-O-isopropylidenedecanoyl>-dimethylglycyl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ulrich; Lieberknecht, Albrecht; Griesser, Helmut, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 4, p. 310 - 311

  摘要：

  DOI：