2-(4-bromoacetylphenyl)thiazole | 7534-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromoacetylphenyl)thiazole
• 英文别名: p-(2-Thiazolyl)-phenacylbromid；2-bromo-1-(4-thiazol-2-yl-phenyl)-ethanone；2-Bromo-1-[4-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 7534-27-2
• 化学式: C₁₁H₈BrNOS
• 分子量: 282.161
• InChiKey: SCEPIBAQZVVODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromoacetylphenyl)thiazole 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₂₆H₁₈N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  Synthetic molecules for disruption of the MYC protein-protein interface

  摘要：

  MYC is a key transcriptional regulator involved in cellular proliferation and has established roles in transcriptional elongation and initiation, microRNA regulation, apoptosis, and pluripotency. Despite this prevalence, functional chemical probes of MYC function at the protein level have been limited. Previously, we discovered 5a, that binds to MYC with potency and specificity, downregulates the transcriptional activities of MYC and shows efficacy in vivo. However, this scaffold posed intrinsic pharmacokinetic liabilities, namely, poor solubility that precluded biophysical interrogation. Here, we developed a screening platform based on field-effect transistor analysis (Bio-FET), surface plasmon resonance (SPR), and a microtumor formation assay to analyze a series of new compounds aimed at improving these properties. This blind SAR campaign has produced a new lead compound of significantly increased in vivo stability and solubility for a 40-fold increase in exposure. This probe represents a significant advancement that will not only enable biophysical characterization of this interaction and further SAR, but also contribute to advances in understanding of MYC biology.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.019
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-bromoacetylphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的降血脂吗啉衍生物：芳香族取代的研究

  摘要：

  与一种药物的单靶标方法相比，影响多个靶标的药物可以更有效地治疗多因素疾病，并减少对安全性的关注。在我们不断努力设计抗动脉粥样硬化的多功能分子的过程中，我们在此报告了17种新的吗啉衍生物的合成，这些衍生物在吗啉环上的芳族取代方面在结构上有所不同。这些衍生物通过SQS抑制同时抑制胆固醇的生物合成（最具活性的化合物的IC 50值在0.7至5.5μM之间），同时对肝微粒体膜具有明显的脂质过氧化保护作用（使用IC 50）活性最高的化合物的最大分子量介于73和200μM之间。在急性实验性高脂血症动物模型中，对这些化合物进行了进一步的体内评估，观察到该化合物可将所检查的血脂参数（TC，TG和LDL）降低15-80％。为了检查这些分子在SQS活性催化位点的结合方式，我们还进行了对接模拟研究。我们的结果表明，在寻找可能在动脉粥样硬化中应用的新型多功能药物时，可以将某些新化合物视为有趣的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.034

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MODULATING AMYLOID BETA
  申请人：Cheng Soan

  公开号：US20070249833A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Novel compounds, compositions, and kits are provided. Methods of modulating Aβ levels, and methods of treating a disease associated with aberrant Aβ levels are also provided.

  提供了新型化合物、组合物和试剂盒。还提供了调节Aβ水平的方法和治疗与异常Aβ水平相关的疾病的方法。
• Compounds and Uses Thereof in Modulating Amyloid Beta
  申请人：Cheng Soan

  公开号：US20070260058A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Novel compounds, compositions, and kits are provided. Methods of modulating Aβ levels, and methods of treating a disease associated with aberrant Aβ levels are also provided.

  本发明提供了新的化合物、组合物和试剂盒。还提供了调节Aβ水平的方法以及治疗与异常Aβ水平相关的疾病的方法。
• ALPHA-HALOKETONE DERIVATIVES OF IMIDAZOLYL-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：Cheng Soan

  公开号：US20100331551A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Novel compounds, compositions, and kits are provided. Methods of modulating Aβ levels, and methods of treating a disease associated with aberrant Aβ levels are also provided.

  本发明提供了新的化合物、组合物和试剂盒。还提供了调节Aβ水平的方法，以及治疗与异常Aβ水平相关的疾病的方法。
• COMPOUDS AND USES THEREOF IN MODULATING AMYLOID BETA
  申请人：NeuroGenetic Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1628666B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• IMPROVED COMPOUNDS FOR MYC INHIBITION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3820847B1

  公开（公告）日：2022-12-14

表征谱图