α,α-二苯基-γ-丁内酯 | 956-89-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: α,α-二苯基-γ-丁内酯
• 中文别名: 二氢-3,3-二苯基-2(3h)-呋喃酮；4-羟基-2,2-二苯基丁酸内酯；-二苯基-&gamma；-丁内酯；a,a-二苯基-γ-丁内酯；4-羟基-2,2-二苯基丁酸 gamma-内酯
• 英文名称: 3,3-Diphenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: α,α-diphenyl-γ-butyrolactone；3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one；3,3-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 956-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00005393
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IRQJWIUKHLVISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(lit.)
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 介电常数：
  2.5（23℃）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

四氢呋喃衍生物是一种重要的有机中间体，广泛存在于多种天然产物中（如pheromones、polyether antibiotics和acetogenins），逐渐成为有机合成和药物化学领域研究的焦点。目前主要通过各种有机金属试剂（如Al、Ti、Sn、Li、Mg、Si等）来合成2,5-二取代四氢呋喃衍生物，而利用单烷基卤化锌合成这一类化合物的方法，则为探索该领域的研究提供了新的途径。

α,α-二苯基-γ-丁内酯是四氢呋喃衍生物的一种。这种结晶化合物的熔点为77-79℃。在制药行业中，它作为洛哌丁胺的重要中间体发挥着重要作用。

此外，该衍生物还可以通过以下方法进行合成：首先用苯乙腈与溴素反应生成α-溴代苯乙腈；接着，在无水三氯化铝的参与下与苯缩合得到二苯基乙腈；最后，在氨基钠的作用下与环氧乙烷反应制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-二苯基-γ-丁内酯 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 洛哌丁胺
  参考文献：
  名称：

  A high-yield route to synthesize the P-glycoprotein radioligand [ C]N-desmethyl-loperamide and its parent radioligand [ C]loperamide

  摘要：

  N-Desmethyl-loperamide and loperamide were synthesized from a, a-diphenyl-c-butyrolactone and 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine in five and four steps with 8% and 16% overall yield, respectively. The amide precursor was synthesized from 4-bromo-2,2-diphenylbutyronitrile and 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine in 2 steps with 21-57% overall yield. [C-11] N-Desmethyl-loperamide and [C-11] loperamide were prepared from their corresponding amide precursor and N-desmethyl-loperamide with [C-11] CH3OTf through N-[C-11] methylation and isolated by HPLC combined with solid-phase extraction (SPE) in 20-30% and 10-15% radiochemical yields, respectively, based on [C-11] CO2 and decay corrected to end of bombardment (EOB), with 370-740 GBq/lmol specific activity at EOB. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.024
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 α,α-二苯基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Attenburrow et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 510,517

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫酚 在 aluminum tri-bromide 、 α,α-二苯基-γ-丁内酯 作用下， 反应 50.0h， 生成 4-(phenylthio)-2,2-diphenylbutyric acid 、 噻蒽
  参考文献：
  名称：

  Hard acid and soft nucleophile systems. 5. Ring-opening reaction of lactones to .omega.-alkylthio- or .omega.-arylthio carboxylic acids with aluminum halide and thiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a020

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010039947A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein Ar1, Ar2, L1, L2, n, R1, R4, X and Y are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1、Ar2、L1、L2、n、R1、R4、X和Y如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• A one-pot procedure for methylenating carbonyl compounds using the Nysted reagent and titanocene dichloride
  作者：Adam Haahr、Zoran Rankovic、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.017

  日期：2011.6

  titanocene dichloride methylenates aldehydes and ketones to give alkenes, and in a microwave-assisted process, esters and lactones give enol ethers. The methylenating agent in this one-pot procedure is presumed to be titanocene methylidene, which is the same reactive intermediate as that generated from Tebbe, Petasis and Grubbs reagents, each of which have to be prepared before use.

  Nysted试剂与二茂钛二烯二甲撑甲烷的混合物将醛和酮烯化，得到烯烃，而在微波辅助过程中，酯和内酯则得到烯醇醚。假定该一锅法中的亚甲基化剂是二茂钛亚甲基，其与由Tebbe，Petasis和Grubbs试剂产生的反应性中间体相同，每种试剂都必须在使用前制备。
• Reduction of titanocene dichloride with dysprosium: access to a stable titanocene(<scp>ii</scp>) equivalent for phosphite-free Takeda carbonyl olefination
  作者：G. Bousrez、I. Déchamps、J.-L. Vasse、F. Jaroschik

  DOI：10.1039/c4dt03979c

  日期：——

  A new titanocene(ii) equivalent obtained from the reduction of titanocene dichloride with dysprosium allows phosphite-free and simplified Takeda carbonyl olefination reactions.

  用中文翻译这段文字： 通过将二氯化钛与镝还原得到的一种新的二茂钛（II）等效物，使得无膦酸酯参与且简化了武田羰基烯化反应。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05607939A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The compound ##STR1## wherein ring A represents a benzene ring; Ar represents an aromatic group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent hydrogen, acyl or hydrocarbon group or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the adjacent nitrogen atom represent a nitrogen-containing heterocyclic group; m represents an integer of 1 to 6; n represents an integer of 2 to 3; ----- represents a single bond or a double bond; X stands for --O-- or --NR.sup.3 -- in which R.sup.3 represents hydrogen, acyl or hydrocarbon group where ----- is a single bond or .dbd.N-- where ----- is a double bond has excellent GnRH receptor antagonizing activity, calcium antagonizing and monoamine-uptake inhibiting activities and and value as a prophylactic/therapeutic drug for sex hormone-dependent diseases and for central nervous system diseases.

  化合物##STR1##，其中环A表示苯环；Ar表示芳香族基团；R.sup.1 和 R.sup.2 各自独立地表示氢、酰基或烃基，或者 R.sup.1 和 R.sup.2 与相邻的氮原子一起表示含氮杂环基团；m表示1至6的整数；n表示2至3的整数；-----表示单键或双键；X表示--O--或--NR.sup.3 --，其中R.sup.3 表示氢、酰基或烃基，当-----为单键时，或表示.dbd.N--，当-----为双键时，该化合物具有优异的GnRH受体拮抗活性、钙拮抗活性和单胺摄取抑制活性，并且具有预防/治疗性激素依赖性疾病和中枢神经系统疾病的价值。
• A New Strategy for Efficient Synthesis of Medium and Large Ring Lactones without High Dilution or Slow Addition
  作者：Wanxiang Zhao、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja400883q

  日期：2013.3.27

  We have developed an efficient method for medium and large ring lactone synthesis by a conceptually different ring-expansion strategy. The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. Enabled by this new approach, the reaction does not require high dilution

  我们通过概念上不同的扩环策略开发了一种有效的中环和大环内酯合成方法。The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. 通过这种新方法，反应不需要高度稀释或缓慢添加。