(1R,5S,7S)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 413599-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,7S)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5S,7S)-7-(methoxymethoxy)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 413599-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UUCKHCBAPIPOLT-NRPADANISA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,4R,5R,6R)-4,6-dimethyl-6-(3-oxobutyl)bicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  使用双环 [3.2.1] 辛烷手性构件简明合成类固醇 C/D 环系统：25-羟基-格伦德曼酮的新途径

  摘要：

  已开发了通向 25-羟基-格伦德曼酮的类固醇 C/D 环系统的简明路线，以及包含双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性起始材料的新化学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19353
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,7S)-7-(methoxymethoxy)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,5S,7S)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用双环 [3.2.1] 辛烷手性构件简明合成类固醇 C/D 环系统：25-羟基-格伦德曼酮的新途径

  摘要：

  已开发了通向 25-羟基-格伦德曼酮的类固醇 C/D 环系统的简明路线，以及包含双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性起始材料的新化学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19353

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of functionalized bicyclo[3.2.1]octenone and practical utilization
  作者：Shinichiro Ito、Ayako Tosaka、Keisuke Hanada、Masatoshi Shibuya、Kunio Ogasawara、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.009

  日期：2008.2

  the synthesis of both enantiomers of a functionalized bicyclo[3.2.1]octenone, which is potentially useful as a versatile chiral building block, has been developed from 1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal by employing proline-catalyzed diastereoselective intramolecular aldolization and lipase-mediated kinetic resolution as the key steps. The synthetic utility of the bicyclo[3.2.1]octenone has been

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。
• A concise enantiocontrolled route to yohimbones using a bicyclo[3.2.1]octane chiral building block
  作者：Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00899-7

  日期：2002.7

  bicyclo[3.2.1]octane chiral building block has been developed employing a tandem retro-aldol and Pictet–Spengler sequence. The epimerization of the resulting pseudoyohimbane into the corresponding yohimbane derivative has also been achieved.

  由双环[3.2.1]辛烷手性结构单元开发的一种简便的对映体和非对映体结构的18-酮-假育育育烷采用串联的逆向羟醛和Pictet-Spengler序列制备。还实现了将所得的假育亨宾向差向异构的育亨宾衍生物的差向异构化。
• Total Synthesis of (-)-Dihydrocorynantheol Using Bicyclo[3.2.1]octenone Chiral Building Block
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara、Ayako Tosaka、Shinichiro Ito、Norio Miyazawa、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-06-s(w)49

  日期：——

  The diastereocontrolled synthesis of (-)-dihydrocorynantheol from a bicyclo[3.2.1]octane chiral building block has been achieved by employing a tandem retro-aldol-Pictet-Spengler reaction-C-3 epimerization sequence as the key step.

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。
• Concise Synthesis of A Steroid C/D-Ring System Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block: A New Route to 25-Hydroxy-Grundmann’s Ketone
  作者：Keisuke Hanada、Norio Miyazawa、Hiroshi Nagata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2002-19353

  日期：——

  A concise route to a steroid C/D-ring system leading to 25-hydroxy-Grundmann's ketone has been developed along with a new chemical resolution of the chiral starting material containing a bicyclo[3.2.1]octane framework.

  已开发了通向 25-羟基-格伦德曼酮的类固醇 C/D 环系统的简明路线，以及包含双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性起始材料的新化学拆分。