2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1270977-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• CAS: 1270977-94-0
• 化学式: C₅₈H₈₈N₂O₂S₄
• 分子量: 973.613
• InChiKey: NGJDBDVVAKUKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.84
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到3,6-双（5-溴噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基）-2,5-双（2-辛基癸基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors

  摘要：

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4nj02192d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors

  摘要：

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4nj02192d

文献信息

• Ambipolar organic field-effect transistors based on diketopyrrolopyrrole derivatives containing different π-conjugating spacers
  作者：Gaobo Lin、Yunke Qin、Jiajia Zhang、Ying-Shi Guan、Hai Xu、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c6tc00687f

  日期：——

  ambient conditions, the excellent ambipolarity of BTDPPCN is demonstrated by balanced charge carrier mobilities of 0.065 and 0.031 cm2 V−1 s−1 for n- and p-channels after thermal annealing. The FETs based on TTDPPCN films also showed ambipolar charge transport properties with a very high electron mobility of 0.80 cm2 V−1 s−1 upon thermal annealing at 90 °C and a hole mobility of 0.024 cm2 V−1 s−1 at

  我们报告了两个新的基于DPP的小分子BTDPPCN和TTDPPCN的合成和表征。通过将π-共轭间隔物从联噻吩改变为噻吩并[3,2- b ]噻吩，可降低TTPDPPCN的LUMO水平，但两种化合物的带隙相似，约为1.6 eV。在环境条件下，热退火后，n沟道和p沟道的平衡电荷载流子迁移率为0.065和0.031 cm 2 V -1 s -1，证明了BTDPPCN具有出色的双极性。基于TTDPPCN薄膜的FET还显示了双极性电荷传输特性，具有0.80 cm 2 V -1 s -1的非常高的电子迁移率在90°C时进行热退火，在150°C时空穴迁移率为0.024 cm 2 V -1 s -1。
• Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene−Diketopyrrolopyrrole-Containing Polymers for High-Performance Organic Field-Effect Transistors and Organic Photovoltaic Devices
  作者：Hugo Bronstein、Zhuoying Chen、Raja Shahid Ashraf、Weimin Zhang、Junping Du、James R. Durrant、Pabitra Shakya Tuladhar、Kigook Song、Scott E. Watkins、Yves Geerts、Martijn M. Wienk、Rene A. J. Janssen、Thomas Anthopoulos、Henning Sirringhaus、Martin Heeney、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/ja110619k

  日期：2011.3.16

  We report the synthesis and polymerization of a novel thieno[3,2-b]thiophene-diketopyrrolopyrrole-based monomer. Copolymerization with thiophene afforded a polymer with a maximum hole mobility of 1.95 cm(2) V(-1) s(-1) which is the highest mobility from a polymer-based OFET reported to date. Bulk-heterojunction solar cells comprising this polymer and PC(71)BM gave a power conversion efficiency of 5.4%.