(S)-(+)-1,1'-联-2-萘酚二(三氟甲磺酸酯) | 128544-05-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-(+)-1,1'-联-2-萘酚二(三氟甲磺酸酯)
• 中文别名: 1,1'-联萘酚-2,2'-双(三氟甲烷磺酸酯)；S-(+)-1,1'-二-2-萘酚双(三氟甲磺酸酯)；(S)-(+)-1,1'-联萘酚-2,2'-双三氟甲烷磺酸酯；(S)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二基双(三氟甲烷磺酸酯)；(S)-(+)-1,1'-二-2-萘酚双(三氟甲磺酸酯)；(S)-(+)联萘酚二(三氟甲磺酸酯)；(S)-(+)-联萘酚二(三氟甲磺酸酯)；(S)-(+)联萘酚二(三氟甲磺酸酯 )；(S)-(+)-1,1-联萘-2,2-二醇双(三氟甲烷磺酸酯)；(S)-(+)-1,1 -联萘-2,2 -二基双(三氟甲烷磺酸酯)
• 英文名称: (S)-2,2'-bis((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；(S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonate)；[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；[1-[2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 128544-05-8；128575-34-8；126613-06-7
• 化学式: C₂₂H₁₂F₆O₆S₂
• 分子量: 550.456
• InChiKey: OYJLCOSEYYZULE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -149 º (c=1, CHCl3)
• 沸点：
  578.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5402 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29072990
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314

制备方法与用途

用途：用于合成异双配位基配体（heterobidentate ligands），这些配体在非对称催化中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,1'-联-2-萘酚二(三氟甲磺酸酯) 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The carbonyl group tuned electron-deficient phosphorus ligands and their application in Rhodium catalyzed arylation to aldehydes

  摘要：

  Acylphosphines, which could be efficiently prepared from acid chlorides and secondary phosphines, were developed as a type of carbonyl group tuned electron-deficient phosphorus ligand. They were found to be a kind of efficient ligand in Rhodium catalyzed arylation to aldehydes through accelerating the transmetalation process. Chiral acylphosphine ligands could be generated from carboxylic acids bearing the chiral framework correspondingly. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.076
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1,1'-联-2-萘酚二(三氟甲磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  微流控蒸馏实现多步微化学合成

  摘要：

  微化学溶剂转换：通过集成微反应器，液-液萃取和微流体蒸馏，可以实现连续流，多步Heck合成。通过微流蒸馏，可以在第一步反应中将溶剂从CH 2 Cl 2交换为N，N-二甲基甲酰胺（DMF）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904634

文献信息

• Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones
  作者：Jie Liu、Kang-Fei Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02731

  日期：2017.10.20

  In this work, an organopromoted metal-free pharmaceutical-oriented selectivity-switchable benzylic oxidation was developed, affording mono-, di-, and trioxygenation products, respectively, using oxygen as the oxidant under mild conditions. This process facilitates dioxygenation of 2,6-benzylic positions of heterocycles, which could be inhibited by heterocycle chelation to the metal cocatalysts. Enantiopure

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。
• A new series of bipyridine based chiral organocatalysts for enantioselective Henry reaction
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6nj01045h

  日期：——

  We report the design and synthesis of a new series of binaphthol based chiral organocatalysts which can act as metal-free organocatalysts in the enantioselective Henry reaction with very good yield and ee.

  我们报道了一类基于联萘酚的新型手性有机催化剂的设计与合成，这些催化剂可以作为无金属有机催化剂在亨利反应中表现出很好的产率和對映选择性。
• Design of <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides as Novel Chiral Phase-Transfer Catalysts:  Synthesis and Application to Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja021244h

  日期：2003.4.1

  C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides 10 and 11 have been designed as a new, purely synthetic chiral phase-transfer catalyst, and readily prepared from commercially available optically pure 1,1'-bi-2-naphthol as a basic chiral unit. The details of the synthetic procedures of each requisite chiral binaphthyl subunit have been disclosed, and the structures of the assembled N-spiro chiral quaternary

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)
• Single-component, low molecular weight organic supergelators based on chiral barbiturate scaffolds
  作者：Daniel T. Seidenkranz、Kurt A. Langworthy、Lev N. Zakharov、Michael D. Pluth

  DOI：10.1080/10610278.2019.1629437

  日期：2019.8.3

  ABSTRACT We report here the first chiral barbiturate to act as a single-component LMOG capable of gelating a variety of chlorinated and aromatic solvents. Solution-based DOSY NMR experiments, solid-state VP-SEM, and X-ray crystallography techniques were used to characterize chloroform-based gels at a variety of size domains. This scaffold provides a simple system to study the dynamics of gelation and

  摘要 我们在此报告了第一种手性巴比妥酸盐作为单组分 LMOG，能够胶凝各种氯化和芳香溶剂。基于溶液的 DOSY NMR 实验、固态 VP-SEM 和 X 射线晶体学技术用于表征各种尺寸域的基于氯仿的凝胶。该支架提供了一个简单的系统来研究凝胶化和自组装的动力学。图形概要
• An Improved Catalyst for the Asymmetric Arylation of Ketone Enolates
  作者：Takayuki Hamada、André Chieffi、Jens Åhman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja011122+

  日期：2002.2.1

  system for the enantioselective alpha-arylation of ketones is reported. This catalyst, prepared from Pd(2)(dba)(3) and a bulky dialkylphosphino-binaphthyl ligand, is able to effect the asymmetric arylation of ketone enolates with aryl bromides utilizing NaO(t)()Bu as base. These new catalysts enjoy much higher reactivity than previous systems; arylation reactions could be effected at room temperature

  报道了一种用于酮的对映选择性 α-芳基化的新催化剂体系。这种由 Pd(2)(dba)(3) 和庞大的二烷基膦基-联萘配体制备的催化剂能够利用 NaO(t)()Bu 作为碱实现酮烯醇化物与芳基溴化物的不对称芳基化。这些新催化剂比以前的系统具有更高的反应性；芳基化反应可以在室温下使用仅 2 mol% 的 Pd 催化剂进行。α-烷基-α'-保护的环戊酮的偶联以高产率进行，所得四元立体中心的ee含量高达94%。